Фумарат что это такое
Фумарат
Фумаровая кислота это химическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами.
Фумаровая кислота в качестве пищевой добавки обозначается E297.
Содержание
Биология
Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и Исландском мхе.
Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Фумарат образуется при окислении сукцината ферментом сукцинат дегидрогеназой. Фумарат далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света.
Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.
Физические свойства
Молекулярная масса 116.07 g/mol, Твердое белое вещество, Плотность 1.635 g/cm³, Растворимость 0.63 g/100 mL, Температура плавления 287 °C, pKa = pka1 = 3.03, pka2 = 4.44
Применение в медицине
Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день.
Продукты питания
Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Используется в леденцах как подкислитель, как и яблочная кислота.
Получение
Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты. [1] Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора. [2] В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путем каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах. [3]
Примечания
Полезное
Смотреть что такое «Фумарат» в других словарях:
ФУМАРАТ-ГИДРАТАЗА — (фумараза, L малат гидро лиаза), фермент класса лиаз, катализирующий обратимое присоединение воды к дианиону фумаровой к ты с образованием малата дианиона яблочной к ты: Ф. г. получена в кристаллич. виде из сердца свиньи. Молекула ее состоит из 4 … Химическая энциклопедия
Железа фумарат 200 — Действующее вещество ›› Железа фумарат (Ferrous fumarate) Латинское название Ferrous fumarate 200 АТХ: ›› B03AA02 Железа фумарат Фармакологические группы: Макро и микроэлементы ›› Стимуляторы гемопоэза Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› D50 … Словарь медицинских препаратов
Клемастина фумарат — Клемастин (Clemastine) Химическое соединение ИЮПАК ([R (R*,R*][ 2 [2 [1 (4 хлорфенил) 1 фенилэтокси]этил] 1 метилпирролидин в виде фумарата Брутто формула … Википедия
Ферретаб комп. — Ферретаб комп. Действующее вещество ›› Железа фумарат + Фолиевая кислота* (Ferrous fumarate + Folic acid*) Латинское название Ferretab comp. АТХ: ›› B03AD02 Железа фумарат в комбинации с фолиевой кислотой Фармакологические группы: Стимуляторы… … Словарь медицинских препаратов
Цикл трикарбоновых кислот — Цик … Википедия
Фумаровая кислота — Фумаровая кислота … Википедия
Список пищевых добавок E300-E399 — E300 E399 Пищевые добавки. Группа антиоксидантов, регуляторов кислотности. Индекс Название вещества Английское название E300 Аскорбиновая кислота (Витамин C) Ascorbic acid (Vitamin C) E301 … Википедия
Е300-Е399 — Пищевые добавки Пищевые красители E1xx | Консерванты E2xx | Антиокислители и регуляторы кислотности E3xx | Стабилизаторы, загустители и эмульгаторы E4xx | Регуляторы рН и вещества против слёживания E5xx | Усилители вкуса и аромата, ароматизаторы… … Википедия
Регулятор кислотности — Пищевые добавки Пищевые красители E1xx | Консерванты E2xx | Антиокислители и регуляторы кислотности E3xx | Стабилизаторы, загустители и эмульгаторы E4xx | Регуляторы рН и вещества против слёживания E5xx | Усилители вкуса и аромата, ароматизаторы… … Википедия
Препараты железа — Препараты железа группа лекарственных средств, содержащих соли или комплексы двух и трёхвалентного железа, а также их комбинации с другими препаратами. В основном используются для лечения и профилактики железодефицитной анемии. В анатомо… … Википедия
Фумаровая кислота (Е297)
Пищевой консервант с маркировкой Е297 или фумаровая кислота, обладая свойствами подкислителя, с легкостью заменит лимонную и виноградную кислоты в пищевой промышленности. Несмотря на синтетическое происхождение, данное вещество не вызывает негативных последствий для организма человека, является абсолютно безопасным и нетоксичным.
Общее описание пищевой добавки Е297
В живой природе данное вещество находится в лекарственном однолетнем растении Дымянка аптечная. Однако в современном мире ее добывают синтетическим химическим путем.
Другими названиями пищевого консерванта являются: Fumaric acid и Е297.
По внешнему виду пищевая добавка Е297 напоминает рассыпчатый кристаллический порошок белого цвета. Иногда полностью бесцветный. Фумаровая кислота обладает кисловатым фруктовым привкусом, без запаха. Данное вещество очень плохо растворяется в воде. Молекулярная формула химического вещества: C4H4O4.
Фумаровая кислота очень распространена в живой природе, так как синтезируется естественным способом в процессе цикла лимонной кислоты (цикла Кребса). Этот процесс протекает практически во всех живых организмах: людях, некоторых растениях и животных, различных микроорганизмах. Много данного вещества содержится в лишайнике, трубчатых грибах и исландском мхе. Клетки кожи человека тоже могут вырабатывать такой продукт при воздействии на них ультрафиолетового излучения.
Раньше такую добавку получали в процессе синтеза янтарной кислоты, в настоящий момент источником для нее является наиболее доступная малеиновая кислота, которая получается путем гидролиза малеинового ангидрида.
Применение фумаровой кислоты в различных сферах жизни
Разрешено употреблять данное вещество в производстве пищевых продуктов с 1946 года. Это разрешение применимо ко всем странам Евросоюза и к Российской Федерации, а вот на Украине такая пищевая добавка запрещена.
С помощью такого пищевого консерванта и регулятора кислотности производят леденцовые конфеты и различные сладкие напитки, выпечку. Очень востребована она при изготовлении жевательной резинки, мармелада из цитрусов, различных желе и растворимого чая. Пищевая добавка Е236 часто применяется как заменитель лимонной и винной кислот.
Этот продукт используют для получения яблочной и янтарной кислот, а также применяют как компонент для производства средств личной гигиены.
Применяется данное вещество и в фармакологической промышленности, где ее добавляют в различные медицинские препараты, предназначенные для лечения псориаза.
Полезные и опасные свойства фумаровой кислоты
Польза такой кислоты достаточно велика, благодаря ее участию практически во всех жизненно важных процессах в организме, а именно в дыхательных и обменных.
Данное вещество полностью усваивается организмом человека и выводится естественным путем.
Помимо этого, польза данного продукта еще и в том, что оно активно применяется в медицине при лечении кожных заболеваний: экземы, псориаза и других.
Данная пищевая добавка признана абсолютно нетоксичной и безопасной, однако некоторые страны все-таки оговаривают тот факт, что максимально возможная суточная доза такого вещества не должна превышать шесть миллиграммов на каждый килограмм веса. Дело в том, что исследования показали некоторые нарушения в работе печени у тех, кто регулярно использовал в своем рационе продукты, содержащие полезный консервант Е297.
В заключение
Фумаровая кислота, маркируемая в классификаторе пищевых добавок знаком Е297, имеет большую ценность для человеческого организма, так как участвует в дыхательных процессах и в значительной степени влияет на обмен веществ. Данная пищевая добавка является полностью безвредной и разрешенной к применению в пищевой отрасли практически во всех странах мирового сообщества, несмотря на то, что является синтетически выведенной. Однако злоупотреблять все же таким продуктом не стоит, так как это может вызвать дисфункцию печени.
Фумаровая кислота
| Фумаровая кислота | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | транс-бутендиовая кислота |
| Традиционные названия | фумаровя кислота |
| Химическая формула | HOОC-CH=CH-COОH |
| Эмпирическая формула | H4C4O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | твердое |
| Отн. молек. масса | 116.07 а. е. м. |
| Молярная масса | 116.07 г/моль |
| Плотность | 1.635 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 287 °C |
| Химические свойства | |
| pKa | pka1 = 3,03 pka2 = 4,44 |
| Растворимость в воде | 0.63 г/100 мл |
Фумаровая кислота это химическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H. Фумаровая кислота является транс-изомером, цис-изомер — малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами.
Фумаровая кислота в качестве пищевой добавки обозначается E297.
Содержание
Биология
Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и Исландском мхе.
Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Фумарат образуется при окислении сукцината ферментом сукцинат дегидрогеназой. Фумарат далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света.
Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.
Получение
Применение
В медицине
Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день.
Продукты питания
Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Используется в леденцах как подкислитель, как и яблочная кислота.
Диметилфумарат
Диметилфумарат (ДМФ) — эстер фумаровой кислоты.
Довольно давно БМФ используется для лечения тяжёлых случаев чешуйчатого лишая (50 % пациентов — улучшение, 25 % — ухудшение состояния). Побочные эффекты: понос, боль в животе и тп.
Как биоцид, ДМФ используется для защиты кожаных изделий от плесени. Вкладывается в них насыпанным в мешочки, при испарении он не позволяет обуви, мебели и пр. плесневеть (когда товары из кожи долго хранятся при перевозке без проветривания). Это самый дешевый (его использует множество китайских производителей), но достаточно небезопасный метод защиты. О том, что в изделии используется ДМФ, можно узнать из этикетки (англ. Dimethyl fumarate ).
Однако применение ДМФ обладает не только данным полезным свойством, но и отрицательным — может вызывать сильные аллергические реакции у человека, тяжёлую кожную аллергию. В Финляндии изготовленные в Китае диваны привели к аллергии свыше 60 человек. В Великобритании несколько тысяч пострадавших требуют ок. 10 млн фунтов в качестве компенсации от распространителей китайской мебели за ущерб здоровью.
В конце 2008 во Франции и Испании запретили к продаже мебель и обувь с ДМФ. В Бельгии то же самое сделали в начале 2009. ДМФ был включён в программу оценки активных веществ ЕС. С 1 мая 2009 в странах ЕС запрещена продажа товаров, в состав которых входит ДМФ.
Характеристика и свойства фумаровой кислоты
Общая характеристика
Химическое соединение транс-изомер малеиновой кислоты – фумаровая кислота, представляет собой органическое соединение с химической формулой HOOC-CH=CH-COOH и эмпирической (рациональной) формулой H4C4O4.
Фумаровая кислота представлена в виде белой (или не имеющей окраски) твердой рассыпчатой кристаллической массой. Данная кислота не обладает ароматом, но обладает слегка острым кислотно-фруктовым вкусом. Соли и эфиры фумаровой кислоты имеют название фумаратов.
Происхождение фумаровой кислоты
Фумаровая кислота находится и образуется в растениях, коже человека, а также при некоторых химических и физических процессах.
В растениях фумаровую кислоту легко обнаружить в лишайниках, исландском мхе, некоторых видах грибов, а также в растении с названием Fumaria officinalis. Fumaria officinalis – известная как дымянка аптечная или лекарственная, дикая рута, распространена в Европе, на Кавказе, Восточной Сибири. Именно в честь данного растения кислота названа фумаровой.
В человеческом организме фумаровая кислота обнаруживается на коже при воздействии ультрафиолетового излучения. В крови здорового человека фумаровая кислота содержится в концентрации около 3 мг/л.
Кроме того если говорить о млекопитающих и рыбах в результате цикла мочевины образуется фумарат. У птиц и рептилий цикл Хансона Кребса приводит к выделению фумарата как промежуточного вещества.
Получение и применение
Химическим путем фумаровую кислоту получили из янтарной кислоты (бутандионовой карбоновой кислоты).
Получают фумаровую кислоту реагентом окисляя форфурол, насыщая его кислородом, с использованием ванадиевого катализатора.
В современных условиях фумаровую кислоту получают из малеиновой кислоты, через окисление бутана и бензола при нефтепроизводстве. В России таким способом производят только техничекую кислоту. Однако данное вещество запрещено к применению в пищевой промышленности и фармацевтике, так как может содержать соли тяжелых металлов.
Для применения в пищевой промышленности и фармации фумаровую кислоту получают из яблочной или винной. Такой способ трудозатратен и технически сложен из-за многоступенчатой очистки.
Фумаровая кислота используется в нескольких областях:
Медицина. Популярность применения фумаровой кислоты с медицинской целью весьма велика. Данное направление является важным в современном практическом и фундаментальном лечении. Препараты фумаровой кислоты отвечают за метаболическое действие, регенерируют энергетический и пластический обмен в организме человека. Такие препараты назначают как заместительную терапию в кардиологических, неврологических, гепатологических целях.
На основе фумаровой кислоты производятся следующие препараты:
Одним из самых известных применений фумаровой кислоты в медицине является применение при псориазе, экземе и других кожных заболеваниях.
Косметология. Фумаровая кислота благодаря свойствам справляться с псориазом входит в состав многих средств от перхоти и высыпаний на коже. Как регенератор клеток входит в состав кремов и лосьонов, направленных на предотвращение увядания кожи лица и тела.
Сельское хозяйство. Известность фумаровой кислоты в этой области принесло использование ее как добавки для животных. Не влияя на вкус конечного продукта (мяса скота и птицы) кислота усиливает иммунные свойства организма животных, позволяет справляться с болезнями и прибавлять вес. Популярность кормов с фумаровой кислотой обусловлена положительным влиянием на стрессовые процессы при вакцинации и изменении места посадки.
Получение других кислот. Используется для получения янтарной, яблочной, малеиновой кислот.
Одно из самых известных применений фумаровой кислоты – пищевая добавка E297. Используемая с 1946 года в качестве подкислителя, применяется при производстве напитков, кондитерских изделий, фруктовых леденцов, консервов, мармелада. Является заменителем лимонной и винных кислот.
Хранение и транспортировка: требования безопасности
Хранение и перевозка фумаровой кислоты регламентируется ГОСТом 33269-2015 последней редакции от 01 июля 2016 года. Данный ГОСТ был принят участниками Евразийского экономического союза, а также среди следующего списка стран:
Согласно ГОСТу для упаковки применяются мешки из мешочных тканей и бумажные. Допустимо упаковывать фумаровую кислоту в гофрированный картон, но если речь идет о пищевой добавке с пометкой для пищевых продуктов в соответствие с ГОСТом 13511.
Для транспортировки и хранения в мешках используют мешки вкладыши из полиэтилена. Для герметизации внутренние мешки запаивают, или используют шпагаты-связки. Верхние упаковки сшивают.
ГОСТ допускает изменение вида и способа упаковки фумаровой кислоты, если это соответствует нормативным документам страны производства.
При перевозке фумаровой кислоты нет требований к определенному транспорту. Но должны быть соблюдены требования к определенному транспортному средству по нормативам перевозки химических реагентов.
Хранением фумаровой кислоты осуществляется в упаковке выпуска в относительно сухих (не более 70% влажности) помещениях без контакта с прямыми солнечными лучами. Температура воздуха приемлемая для хранения колеблется от 10°C до 25°C.
Сроки хранения и сроки годности определяет производитель. Чаще этот показатель установлен на отметке 1 год.
Компания «Эверест» поставляет фумаровую кислоту в соответствии со всеми требованиями принятыми на территориях Российской Федерации и стран Евразийского экономического союза.
Кислота фумаровая: формула, применение и вред
Фумаровая кислота является одним из веществ, которые образуются в клетках человека и других животных в процессе естественного метаболизма. Ее соединения находят применение в медицине, сельском хозяйстве, пищевой и химической промышленности. В большом количестве данное вещество способно вызывать негативные реакции – аллергию и желудочно-кишечные расстройства.
Общее описание
Фумаровая кислота – изомер этилен-1,2-дикарбоновой кислоты в трансконфигурации (имеет расположение углеводородных заместителей по разные стороны двойной связи С-С). Впервые это вещество получили из янтарной кислоты.
Вам будет интересно: Интересные факты о нефти и нефтедобыче
Эмпирическая формула фумаровой кислоты: C4H4O4.
По внешнему виду соединение представляет собой бесцветный кристаллический порошок без запаха.
Структурная формула фумаровой кислоты изображена на рисунке ниже:
Кислота содержится во многих растениях (повилика европейская, хохлатка, маковые и другие), лишайниках и грибах, а также образуется при брожении углеводов в присутствии грибка аспергилла дымящего (aspergillus fumigatus).
Свойства
Основными физическими и химическими свойствами фумаровой кислоты являются следующие:
Фумаровая и малеиновая кислоты легко восстанавливаются до янтарной кислоты. При окислении перекисными соединениями происходит образование мезовинной кислоты, при взаимодействии со спиртами – моно- и диэфиров (фумаратов).
Биохимия
Фумаровая кислота содержится в крови здорового человека в концентрации до 3 мг/л. Она образуется в качестве промежуточного вещества в цикле трикарбоновых кислот, в процессе синтеза мочевины и окисления некоторых аминокислот, а также в коже человека под воздействием ультрафиолетового излучения.
Фумараты играют важную роль в тканях человека при их кислородном голодании. В комбинации с яблочной кислотой и солями глутаминовой кислоты они увеличивают содержание АТФ и гликогена – основной формы хранения глюкозы, универсального источника энергии для клеток. В опытах над крысами было установлено, что это вещество повышает продолжительность сокращения сердца при его изоляции. При геморрагическом шоке фумараты способствуют увеличению выживаемости животных.
Синтез
Получение фумаровой кислоты в промышленных масштабах производится с помощью каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водном растворе. В России по такой технологии синтезируют техническую кислоту, которая не применима в пищевой промышленности и фармации из-за наличия солей тяжелых металлов.
Пищевая фумаровая кислота высокой степени очистки производится из яблочной или винной кислоты. Этот способ изготовления вещества сопряжен с техническими сложностями (требуется трудоемкая многоступенчатая очистка) и является более дорогим. Качество технической фумаровой кислоты в большей степени зависит от чистоты малеиновой кислоты, которую получают из малеинового и фталевого ангидридов.
Применение
В химической промышленности кислота используется для производства следующих веществ:
В пищевой промышленности (добавка E297) она применяется как подкислитель (заменитель лимонной и винной кислоты) при приготовлении напитков, сладостей и выпечки. Ее расход при этом ниже, чем у аналогов. Технические характеристики пищевой добавки регламентируются по ГОСТ 33269-2015.
Медицина
В медицине данное соединение используются в следующих целях:
Среди препаратов второй группы наибольшее практическое применение находят Мафусолом, Мексидолом, Конфумин и Полиоксифумарин.
В настоящее время проводятся также клинические испытания препаратов с фумаровой кислотой для лечения таких патологий, как:
Проведенные опыты на животных показали, что длительно принимаемый с пищей 1% раствор кислоты значительно снижает активность канцерогенов.
Фумаровая кислота приводит к уменьшению кислотности желудка и влияет на микрофлору ЖКТ. В кишечнике она создает слабокислую среду, благодаря чему угнетается рост патогенных бактерий и создаются благоприятные условия для развития лакто-, бифидо- и ацидобактерий. Однако из-за сложности получения кислоты высокой степени очистки в фармацевтических целях и при производстве БАД это соединение применяется редко.
Сельское хозяйство
В сельском хозяйстве фумаровая кислота используется в качестве добавки в корм домашних животных для выполнения следующих функций:
Фумаровая кислота вызывает ускоренное образование АТФ, способствует накоплению питательных веществ и аскорбиновой кислоты, которая является одним из главных антиоксидантов.
Вред для здоровья
Очищенная кислота высокого качества безопасна для здоровья человека. Вред фумаровой кислоты обусловлен главным образом тем, что недобросовестные производители используют продукт технического качества, содержащий токсичные примеси малеиновой кислоты и солей тяжелых металлов.
Диметилфумарат также применяется в качестве дешевого биоцида для защиты кожаной мебели и обуви от грибковых поражений во время транспортировки. Однако в таком качестве кислота может вызвать тяжелые кожные аллергические реакции. Так, в Финляндии и Великобритании более тысячи потребителей потребовали денежной компенсации за нанесение вреда здоровью при покупке китайской мебели. С 2008 г. в европейских странах вводится запрет на реализацию обуви и мебели с пропиткой диметилфумаратом.