Фумаровая кислота для чего

Фумаровая кислота (Е297)

Пищевой консервант с маркировкой Е297 или фумаровая кислота, обладая свойствами подкислителя, с легкостью заменит лимонную и виноградную кислоты в пищевой промышленности. Несмотря на синтетическое происхождение, данное вещество не вызывает негативных последствий для организма человека, является абсолютно безопасным и нетоксичным.

Общее описание пищевой добавки Е297

В живой природе данное вещество находится в лекарственном однолетнем растении Дымянка аптечная. Однако в современном мире ее добывают синтетическим химическим путем.

Другими названиями пищевого консерванта являются: Fumaric acid и Е297.

По внешнему виду пищевая добавка Е297 напоминает рассыпчатый кристаллический порошок белого цвета. Иногда полностью бесцветный. Фумаровая кислота обладает кисловатым фруктовым привкусом, без запаха. Данное вещество очень плохо растворяется в воде. Молекулярная формула химического вещества: C₄H₄O₄.

Фумаровая кислота очень распространена в живой природе, так как синтезируется естественным способом в процессе цикла лимонной кислоты (цикла Кребса). Этот процесс протекает практически во всех живых организмах: людях, некоторых растениях и животных, различных микроорганизмах. Много данного вещества содержится в лишайнике, трубчатых грибах и исландском мхе. Клетки кожи человека тоже могут вырабатывать такой продукт при воздействии на них ультрафиолетового излучения.

Раньше такую добавку получали в процессе синтеза янтарной кислоты, в настоящий момент источником для нее является наиболее доступная малеиновая кислота, которая получается путем гидролиза малеинового ангидрида.

Применение фумаровой кислоты в различных сферах жизни

Разрешено употреблять данное вещество в производстве пищевых продуктов с 1946 года. Это разрешение применимо ко всем странам Евросоюза и к Российской Федерации, а вот на Украине такая пищевая добавка запрещена.

С помощью такого пищевого консерванта и регулятора кислотности производят леденцовые конфеты и различные сладкие напитки, выпечку. Очень востребована она при изготовлении жевательной резинки, мармелада из цитрусов, различных желе и растворимого чая. Пищевая добавка Е236 часто применяется как заменитель лимонной и винной кислот.

Этот продукт используют для получения яблочной и янтарной кислот, а также применяют как компонент для производства средств личной гигиены.

Применяется данное вещество и в фармакологической промышленности, где ее добавляют в различные медицинские препараты, предназначенные для лечения псориаза.

Полезные и опасные свойства фумаровой кислоты

Польза такой кислоты достаточно велика, благодаря ее участию практически во всех жизненно важных процессах в организме, а именно в дыхательных и обменных.

Данное вещество полностью усваивается организмом человека и выводится естественным путем.

Помимо этого, польза данного продукта еще и в том, что оно активно применяется в медицине при лечении кожных заболеваний: экземы, псориаза и других.

Данная пищевая добавка признана абсолютно нетоксичной и безопасной, однако некоторые страны все-таки оговаривают тот факт, что максимально возможная суточная доза такого вещества не должна превышать шесть миллиграммов на каждый килограмм веса. Дело в том, что исследования показали некоторые нарушения в работе печени у тех, кто регулярно использовал в своем рационе продукты, содержащие полезный консервант Е297.

В заключение

Фумаровая кислота, маркируемая в классификаторе пищевых добавок знаком Е297, имеет большую ценность для человеческого организма, так как участвует в дыхательных процессах и в значительной степени влияет на обмен веществ. Данная пищевая добавка является полностью безвредной и разрешенной к применению в пищевой отрасли практически во всех странах мирового сообщества, несмотря на то, что является синтетически выведенной. Однако злоупотреблять все же таким продуктом не стоит, так как это может вызвать дисфункцию печени.

Источник

Характеристика и свойства фумаровой кислоты

Общая характеристика

Химическое соединение транс-изомер малеиновой кислоты – фумаровая кислота, представляет собой органическое соединение с химической формулой HOOC-CH=CH-COOH и эмпирической (рациональной) формулой H₄C₄O₄.

Фумаровая кислота представлена в виде белой (или не имеющей окраски) твердой рассыпчатой кристаллической массой. Данная кислота не обладает ароматом, но обладает слегка острым кислотно-фруктовым вкусом. Соли и эфиры фумаровой кислоты имеют название фумаратов.

Происхождение фумаровой кислоты

Фумаровая кислота находится и образуется в растениях, коже человека, а также при некоторых химических и физических процессах.

В растениях фумаровую кислоту легко обнаружить в лишайниках, исландском мхе, некоторых видах грибов, а также в растении с названием Fumaria officinalis. Fumaria officinalis – известная как дымянка аптечная или лекарственная, дикая рута, распространена в Европе, на Кавказе, Восточной Сибири. Именно в честь данного растения кислота названа фумаровой.

В человеческом организме фумаровая кислота обнаруживается на коже при воздействии ультрафиолетового излучения. В крови здорового человека фумаровая кислота содержится в концентрации около 3 мг/л.

Кроме того если говорить о млекопитающих и рыбах в результате цикла мочевины образуется фумарат. У птиц и рептилий цикл Хансона Кребса приводит к выделению фумарата как промежуточного вещества.

Получение и применение

Химическим путем фумаровую кислоту получили из янтарной кислоты (бутандионовой карбоновой кислоты).

Получают фумаровую кислоту реагентом окисляя форфурол, насыщая его кислородом, с использованием ванадиевого катализатора.

В современных условиях фумаровую кислоту получают из малеиновой кислоты, через окисление бутана и бензола при нефтепроизводстве. В России таким способом производят только техничекую кислоту. Однако данное вещество запрещено к применению в пищевой промышленности и фармацевтике, так как может содержать соли тяжелых металлов.

Для применения в пищевой промышленности и фармации фумаровую кислоту получают из яблочной или винной. Такой способ трудозатратен и технически сложен из-за многоступенчатой очистки.

Фумаровая кислота используется в нескольких областях:

Медицина. Популярность применения фумаровой кислоты с медицинской целью весьма велика. Данное направление является важным в современном практическом и фундаментальном лечении. Препараты фумаровой кислоты отвечают за метаболическое действие, регенерируют энергетический и пластический обмен в организме человека. Такие препараты назначают как заместительную терапию в кардиологических, неврологических, гепатологических целях.

На основе фумаровой кислоты производятся следующие препараты:

Одним из самых известных применений фумаровой кислоты в медицине является применение при псориазе, экземе и других кожных заболеваниях.

Косметология. Фумаровая кислота благодаря свойствам справляться с псориазом входит в состав многих средств от перхоти и высыпаний на коже. Как регенератор клеток входит в состав кремов и лосьонов, направленных на предотвращение увядания кожи лица и тела.

Сельское хозяйство. Известность фумаровой кислоты в этой области принесло использование ее как добавки для животных. Не влияя на вкус конечного продукта (мяса скота и птицы) кислота усиливает иммунные свойства организма животных, позволяет справляться с болезнями и прибавлять вес. Популярность кормов с фумаровой кислотой обусловлена положительным влиянием на стрессовые процессы при вакцинации и изменении места посадки.

Получение других кислот. Используется для получения янтарной, яблочной, малеиновой кислот.

Одно из самых известных применений фумаровой кислоты – пищевая добавка E297. Используемая с 1946 года в качестве подкислителя, применяется при производстве напитков, кондитерских изделий, фруктовых леденцов, консервов, мармелада. Является заменителем лимонной и винных кислот.

Хранение и транспортировка: требования безопасности

Хранение и перевозка фумаровой кислоты регламентируется ГОСТом 33269-2015 последней редакции от 01 июля 2016 года. Данный ГОСТ был принят участниками Евразийского экономического союза, а также среди следующего списка стран:

Согласно ГОСТу для упаковки применяются мешки из мешочных тканей и бумажные. Допустимо упаковывать фумаровую кислоту в гофрированный картон, но если речь идет о пищевой добавке с пометкой для пищевых продуктов в соответствие с ГОСТом 13511.

Для транспортировки и хранения в мешках используют мешки вкладыши из полиэтилена. Для герметизации внутренние мешки запаивают, или используют шпагаты-связки. Верхние упаковки сшивают.

ГОСТ допускает изменение вида и способа упаковки фумаровой кислоты, если это соответствует нормативным документам страны производства.

При перевозке фумаровой кислоты нет требований к определенному транспорту. Но должны быть соблюдены требования к определенному транспортному средству по нормативам перевозки химических реагентов.

Хранением фумаровой кислоты осуществляется в упаковке выпуска в относительно сухих (не более 70% влажности) помещениях без контакта с прямыми солнечными лучами. Температура воздуха приемлемая для хранения колеблется от 10°C до 25°C.

Сроки хранения и сроки годности определяет производитель. Чаще этот показатель установлен на отметке 1 год.

Компания «Эверест» поставляет фумаровую кислоту в соответствии со всеми требованиями принятыми на территориях Российской Федерации и стран Евразийского экономического союза.

Источник

Диметилфумарат-ТЛ (Dimethylfumarate-TL)

Владелец регистрационного удостоверения:

Произведено:

Лекарственные формы

Форма выпуска, упаковка и состав препарата Диметилфумарат-ТЛ

Вспомогательные вещества: сахар (сахарные сферы), целлюлоза микрокристаллическая 101, кроскармеллоза натрия, повидон К30, полисорбат 80, тальк.

Вспомогательные вещества, входящие в состав кишечнорастворимой оболочки пеллет: метакриловой кислоты и этилакрилата сополимер [1:1], триэтилцитрат, симетикон, натрия лаурилсульфат, полисорбат 80, тальк.
Состав твердых желатиновых капсул: корпус: титана диоксид, желатин; крышка: титана диоксид, желатин.

Вспомогательные вещества: сахар (сахарные сферы), целлюлоза микрокристаллическая 101, кроскармеллоза натрия, повидон К30, полисорбат 80, тальк.

Вспомогательные вещества, входящие в состав кишечнорастворимой оболочки пеллет: метакриловой кислоты и этилакрилата сополимер [1:1], триэтилцитрат, симетикон, натрия лаурилсульфат, полисорбат 80, тальк.
Состав твердых желатиновых капсул: корпус: титана диоксид, желатин; крышка: краситель индигокармин, титана диоксид, желатин.

Фармакологическое действие

Иммуномодулятор, является производным фумаровой кислоты. Оказывает противовоспалительное и иммуномодулирующее действие.

Механизм терапевтического действия диметилфумарата при рассеянном склерозе изучен не до конца. В доклинических исследованиях было показано, что фармакодинамическое действие диметилфумарата, в основном, обусловлено активацией транскрипции ядерного фактора 2, подобного эритроидному деривату 2(Nrf2). Установлено, что диметилфумарат активирует Nrf2-зависимые антиоксидантные гены (например, NAD(P)H-дегидрогеназа, хинон оксидоредуктаза типа I; [NQO1]).

Также показано, что диметилфумарат и его основной метаболит, монометилфумарат, существенно снижают иммунную клеточную активность и последующее высвобождение провоспалительных цитокинов в ответ на индуцируемую воспалительную реакцию. У пациентов с псориазом диметилфумарат оказывает влияние на фенотип лимфоцитов за счет снижения образования провоспалительных цитокинов (ТН1, ТН17) и повышения продукции противовоспалительных цитокинов (ТН2). Терапевтическая активность диметилфумарата подтверждена при моделировании воспаления и нейровоспалительной травмы. В течение первого года применение диметилфумарата может сопровождаться снижением общего количества лимфоцитов в крови, в среднем на 30% от исходного значения, с последующей его стабилизацией.

В ходе клинических исследований в подгруппе пациентов с высокой активностью заболевания была продемонстрирована стабильная клиническая эффективность диметилфумарата в отношении снижения количества рецидивов заболевания, тогда как влияние на период времени до наступления трехмесячного устойчивого прогрессирования инвалидизации четко не установлено.

Фармакокинетика

Диметилфумарат после приема внутрь подвергается быстрому пресистемному гидролизу под действием эстераз и превращается в основной метаболит, монометилфумарат, который также обладает фармакологической активностью. В связи с тем, что диметилфумарат не определяется в плазме крови после приема внутрь, все фармакокинетические параметры определяются для его активного метаболита, монометилфумарата.

T max монометилфумарата составляет от 2 до 2.5 ч. Кажущийся V d монометилфумарата после приема внутрь в дозе 240 мг варьируется от 60 л до 90 л. Связывание монометилфумарата с белками плазмы крови человека составляет 27-40%.

У человека метаболизм диметилфумарата в значительной мере происходит под воздействием эстераз ЖКТ, крови и тканей организма; менее 0.1% диметилфумарата выводится в неизмененном виде с мочой. Затем метаболизм диметилфумарата продолжается с участием цикла трикарбоновых кислот без вовлечения изоферментов системы цитохрома Р450. При однократном приеме 240 мг меченного изотопом диметилфумарата глюкоза была определена в плазме крови человека в качестве основного метаболита. Другими циркулирующими в крови метаболитами являются фумаровая кислота, лимонная кислота и монометилфумарат. Последующий метаболизм фумаровой кислоты происходит с участием цикла трикарбоновых кислот, а выделение СО 2 с дыханием является основным путем выведения.

Выдыхание СО 2 является основным путем выведения диметилфумарата; с дыханием выводится примерно 60% принятой дозы. Выведение препарата почками и кишечником являются вторичными путями элиминации, и составляют 15.5% и 0.9% введенной дозы препарата соответственно.

Показания активных веществ препарата Диметилфумарат-ТЛ

Лечение взрослых пациентов с рецидивирующим ремиттирующим рассеянным склерозом.

Источник

Фумаровая кислота

Фумаровая кислота
Общие
Систематическое наименование	транс-бутендиовая кислота
Традиционные названия	фумаровя кислота
Химическая формула	HOОC-CH=CH-COОH
Эмпирическая формула	H4C4O4
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твердое
Отн. молек. масса	116.07 а. е. м.
Молярная масса	116.07 г/моль
Плотность	1.635 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	287 °C
Химические свойства
pKa	pka1 = 3,03 pka2 = 4,44
Растворимость в воде	0.63 г/100 мл

Фумаровая кислота это химическое соединение с формулой HO₂CCH=CHCO₂H. Фумаровая кислота является транс-изомером, цис-изомер — малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами.

Фумаровая кислота в качестве пищевой добавки обозначается E297.

Содержание

Биология

Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и Исландском мхе.

Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Фумарат образуется при окислении сукцината ферментом сукцинат дегидрогеназой. Фумарат далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света.

Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.

Получение

Применение

В медицине

Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день.

Продукты питания

Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Используется в леденцах как подкислитель, как и яблочная кислота.

Диметилфумарат

Диметилфумарат (ДМФ) — эстер фумаровой кислоты.

Довольно давно БМФ используется для лечения тяжёлых случаев чешуйчатого лишая (50 % пациентов — улучшение, 25 % — ухудшение состояния). Побочные эффекты: понос, боль в животе и тп.

Как биоцид, ДМФ используется для защиты кожаных изделий от плесени. Вкладывается в них насыпанным в мешочки, при испарении он не позволяет обуви, мебели и пр. плесневеть (когда товары из кожи долго хранятся при перевозке без проветривания). Это самый дешевый (его использует множество китайских производителей), но достаточно небезопасный метод защиты. О том, что в изделии используется ДМФ, можно узнать из этикетки (англ. Dimethyl fumarate ).

Однако применение ДМФ обладает не только данным полезным свойством, но и отрицательным — может вызывать сильные аллергические реакции у человека, тяжёлую кожную аллергию. В Финляндии изготовленные в Китае диваны привели к аллергии свыше 60 человек. В Великобритании несколько тысяч пострадавших требуют ок. 10 млн фунтов в качестве компенсации от распространителей китайской мебели за ущерб здоровью.

В конце 2008 во Франции и Испании запретили к продаже мебель и обувь с ДМФ. В Бельгии то же самое сделали в начале 2009. ДМФ был включён в программу оценки активных веществ ЕС. С 1 мая 2009 в странах ЕС запрещена продажа товаров, в состав которых входит ДМФ.

Источник

Фумаровая Кислота

Химическое название

Химические свойства

Формула Фумаровой Кислоты: HOOC-CH=CH-COOH. Вещество представляет собой транс-изомер бутендиовой к-ты. Химическое соединение, обладающее выраженным фруктовым вкусом, обнаружили в исландском мхе, лишайнике и аптечной дымянке. По внешнему виду – это белое мелкокристаллическое вещество. Его можно синтезировать с помощью реакции окисления фурфурола хлоратом натрия при участии ванадиевого катализатора. Молярная масса соединения = 116,1 грамма на моль.

Фумаровая Кислота применяется в качестве подкислителя в пищевой промышленности, для приготовления выпечки, леденцов и некоторых напитков, в качестве заменителя винной и лимонной кислот. Вещество нетоксично и достаточно безопасно. Активно используется в медицине в виде эфира для лечения псориаза и в виде соли при гипоксии.

Фармакологическое действие

Фармакодинамика и фармакокинетика

Средство обладает дезинтоксикационным, антигипоксическим действием, нормализует реологические свойства крови. Фумаровая Кислота полностью метаболизируется в организме, не накапливается, не токсична.

Показания к применению

Лекарства назначают пациентам при гипоксии различного происхождения; эфиры — для лечения псориаза.

Противопоказания

Вещество можно применять для всех групп пациентов.

Побочные действия

Фумаровая Кислота не вызывает каких-либо побочных реакций.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Дозировку, режим приема и сколько введения внутривенно определяет врач, в зависимости от состояния пациента и заболевания. Препараты вводятся капельно, внутривенно, в среднем в объеме от 100 до 200 мл.

Для лечения ожогового, травматического, операционного и других видов шока вводят 100 мг Фумаровой Кислоты за раз. Следующую инфузию проводят спустя 6 часов. Количество препарата, введенного пациенту в течение суток не должно превышать 0,3 грамм.

При инфаркте миокарда, ЧМТ, инсульте и нормоволемии лекарство применяют в объеме от 0,1 до 0,2 г.

Для лечения псориаза используют эфиры в дозировке от 60 до 100 мг в сутки, дозировку можно увеличить до 1,3 грамм в день.

Передозировка

Нет сведений о передозировке лекарством.

Взаимодействие

Препараты на основе данного соединения хорошо усваиваются, их можно совмещать с заменителями крови и гемокомпонентами.

Условия продажи

Особые указания

Фумаровая Кислота практически безвредна, полностью метаболизируется, не накапливается. Чаще всего применяется в виде фумарата.

Источник