Фурфурол что это такое
Фурфурол
| Фурфурол | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C5H4O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 96,08 г/моль |
| Плотность | 1,16 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -36,5 °C |
| Температура кипения | 161,7 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 98-01-1 |
| SMILES | O=Cc1ccco1 |
Содержание
Получение
Фурфурол может быть получен при кипячении с серной кислотой различных сельскохозяйственных отходов (стебли подсолнечника, соломы, отрубей), а также древесины. [2] При этом происходит гидролиз гемицеллюлозы (одного из полисахаридов клеточных стенок растения), образующиеся пентозы (главным образом, ксилоза) под действием серной кислоты подвергаются дегидратации, ведущей к образованию фурфурола. Фурфурол отгоняется вместе с парами воды.
Физические свойства
Фурфурол — тяжелокипящая (161,7 °C) жидкость, плотностью 1,16 г/см³. Легко растворяется в большинстве полярных органических растворителей, но лишь незначительно растворим как в воде, так и в алканах.
Химические свойства
Вступает в характерные для альдегидов реакции. Фурановое кольцо фурфурола обладает ароматичностью, поэтому по своим свойствам он несколько напоминает бензальдегид. Для него характерны реакции замещения (в положение 4 относительно альдегидной группы). Под действием щелочей фурфурол, как и бензальдегид, вступает в реакцию Канниццаро, диспропорционируя на соль фуранкарбоновой кислоты и фурфуриловый спирт. Гидрогенизируется и вступает в реакции присоединения легче, чем ароматические соединения с бензольным ядром. В реакции Дильса — Альдера участвует как диен.
При нагревании до 250 °C фурфурол разлагается на фуран и моноксид углерода, иногда со взрывом.
При нагревании в присутствии сильных кислот кислород фуранового кольца присоединяет протон, ароматичность разрушается, вследствие чего фурфурол полимеризуется (осмоляется).
Применение
Фурфурол применяют на предприятиях нефтехимии как растворитель для экстракции диенов (используемых для производства синтетической резины) из смеси углеводородов.
Фурфурол и фурфуриловый спирт могут быть использованы вместе или по отдельности для получения твёрдых смол по реакции с фенолом и ацетоном, или с мочевиной. Такие смолы используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов, и автомобильных тормозов.
Фурфурол является доступным веществом, вследствие чего широко используется в качестве исходного соединения для получения различных производных фурана. [3]
Из фурфурола получают непосредственно фуран, служащий, в свою очередь, сырьём для получения важного апротонного растворителя — тетрагидрофурана. Кроме того, фурфурол служит исходным сырьём для получения антимикробных препаратов группы нитрофуранов, таких как фурацилин и подобные.
Примечания
Литература
Полезное
Смотреть что такое «Фурфурол» в других словарях:
ФУРФУРОЛ — бесцветная жидкость, получаемая при окислении сахара и крахмала смесью перекиси марганца и серной кислоты, также при перегонке семян, муки и пр. с серной кислотой. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910.… … Словарь иностранных слов русского языка
фурфурол — фурфураль, жидкость Словарь русских синонимов. фурфурол сущ., кол во синонимов: 3 • альдегид (10) • … Словарь синонимов
ФУРФУРОЛ — ФУРФУРОЛ, фурфурола, мн. нет, муж. (от лат. furfur отруби) (тех., с. х.). Бесцветная жидкость, добываемая из отрубей и лузги подсолнечника, применяемая в технике и сельском хозяйстве как средство борьбы с вредителями (грызунами, насекомыми).… … Толковый словарь Ушакова
ФУРФУРОЛ — (фурфурал, фурилметанал, фу рол, а фур ил альдегид), производное фурана. Получается при кипячении пентоз, пентозанов и глюкуроновой к ты с разбавленными минеральными к тами. В небольших количествах Ф. образуется также при кислотном гидролизе… … Большая медицинская энциклопедия
фурфурол — ФУРФУРАЛЬ я; м.; ФУРФУРОЛ, а; м. [от лат. furfur отруби и ol(eum) масло] Хим. Бесцветная жидкость, добываемая из отрубей и лузги подсолнечника (применяется как растворитель для приготовления смол, пластмасс и т.п.). Обработай древесину… … Энциклопедический словарь
ФУРФУРОЛ — (от лат. furfur отруби и oleum масло) бесцветная жидкость с запахом ржаного хлеба, желтеющая при освещении на воздухе; tкип 161,7 °С. Выделяют из кукурузных початков, овсяной и рисовой шелухи, хлопковых коробочек и др. растит. сырья. Селективный… … Большой энциклопедический политехнический словарь
ФУРФУРОЛ — (от латинского furfur отруби и oleum масло) С5Н4О2 альдегид; бесцветная, желтеющая при освещении на воздухе жидкость с запахом ржаного хлеба; tкип=162°С; tпл= 36,5°С; плотность 1159 кг/м3. Фурфурол растворим в спирте и эфире; получают… … Металлургический словарь
фурфурол — 2 furaldehidas statusas T sritis chemija formulė OC₄H₃CHO atitikmenys: angl. furfural; furol; 2 furaldehyde rus. фурол; фурфурол; 2 фуральдегид ryšiai: sinonimas – furfurolas sinonimas – 2 furankarbaldehidas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Фурфурол — фурфураль, желтоватая жидкость с запахом свежего ржаного хлеба, tkип 161,7°C, плотность 1,16 г/см3 (20°C); умеренно растворим в воде, хорошо в спирте и эфире. Химические свойства Ф. близки к свойствам бензойного… … Большая советская энциклопедия
ФУРФУРОЛ
ФУРФУРОЛ (син.: фурфураль, фурал) — α-фурилальдегид, фуран-2-альдегид, 2-формилфуран, C5H4O2, простейший циклический альдегид фуранового ряда; используется для синтеза тиамина (витамина B1), ряда лекарственных средств (производных нитрофурана); на производствах, связанных с его получением или применением, может стать причиной хрон. интоксикаций.
Ф.— светло-желтая маслянистая взрывоопасная жидкость, быстро темнеющая на свету в результате самоокисления, с острым запахом свежего ржаного хлеба, t°кип 161,7°, плотность при 20° [d]4 20 1,16 г/см3, хорошо растворим в этиловом спирте и эфире, умеренно в воде. По хим. свойствам Ф. сходен с бензальдегидом (см.), дает реакции, типичные для альдегидов (см.) и соединений ароматического ряда (нитрируется, алкилируется, галогенируется и др.). Фурфурол легко вступает в реакции конденсации с фенолами (см.), анилином (см.) и другими ароматическими соединениями, образуя при этом окрашенные продукты реакции, что используют для количественного определения Ф. и углеводов (см.). В кислой среде Ф. нестоек. Получают Ф. из пентоз (см.) или пентозансодержащего сырья, напр, отрубей, при нагревании с разбавленными минеральными к-тами (особенно с серной или соляной), в результате чего происходит дегидратация пентозы с отщеплением трех молекул воды и образованием Ф. Из гексоз в этих условиях образуется 5-оксиметилфурфурол со свойствами, сходными со свойствами Ф. Образование Ф. из моносахаридов (см.) происходит быстро и количественно (из кетосахаров Ф. образуется в более мягких условиях, чем из альдосахаров), что также используется во многих методах определения углеводов.
Ф. определяют методами хроматографии (см.) на бумаге, в тонком слое и др., по его характерному поглощению в УФ-свете при 278 нм, колориметрическими методами (см. Колориметрия) по способности образовывать окрашенные комплексы с циклическими соединениями (антроном, фенолом, резорцином, тиобарбитуровой к-той и др.) в кислой среде.
При попадании Ф. в организм человека и животных он окисляется до пирослизиевой к-ты, к-рая выводится с мочой, однако часть Ф. выделяется в неизмененном виде через почки и с выдыхаемым воздухом.
В фармацевтической промышленности Ф. является основой для синтеза нитрофуранов (см.), производные к-рых фурацилин (см.) — 5-нитрофурфурола семикарбазон, фуразолидон (см.) — N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-3-аминооксазолидон-2, фурадонин (см.) — N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоин и др. применяются в мед. практике для лечения инф. болезней.
Ф. используют для синтеза фунгицидов (см.), производных фурана, пластмасс, а также в деревообрабатывающей промышленности, как селективный растворитель в нефтеперерабатывающей промышленности, при очистке масел и жиров.
Пары Ф. оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки дыхательных путей и конъюнктиву; при длительном вдыхании паров Ф. в высоких концентрациях он обнаруживает свойства нервного яда, вызывая судороги и параличи.
Хрон. отравление парами Ф. характеризуется развитием конъюнктивита, появлением першения в горле, кашля, затрудненного дыхания, слюнотечения, тошноты, головокружения, головной боли. Лечение симптома тическое.
При ингаляции я да необходимо вывести пострадавшего на свежий воздух, дать понюхать нашатырный спирт, после чего назначают ингаляцию водяных паров с использованием настоя ромашки или слабого р-ра этилового спирта, аэрозоля р-ров 0,5% гидрокарбоната натрия или 1% тиосульфата натрия. Пострадавшему нужно обеспечить покой, тепло. При отеке легких проводят соответствующие мероприятия (см. Отек легких); при тяжелой интоксикации назначают преднизолон с антибиотиками. Дальнейшее лечение — симптоматическое; больной должен быть переведен на работу вне контакта с токсическим агентом до полного исчезновения симптомов интоксикации.
Меры профилактики интоксикации фурфуролом состоят в герметизации оборудования, автоматизации технол. процесса, эффективной вентиляции, применении фильтрующих промышленных противогазов (см.) или респираторов (см.) со сменным фильтром.
ФУРФУРОЛ
Полезное
Смотреть что такое «ФУРФУРОЛ» в других словарях:
Фурфурол — Фурфурол … Википедия
ФУРФУРОЛ — бесцветная жидкость, получаемая при окислении сахара и крахмала смесью перекиси марганца и серной кислоты, также при перегонке семян, муки и пр. с серной кислотой. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910.… … Словарь иностранных слов русского языка
фурфурол — фурфураль, жидкость Словарь русских синонимов. фурфурол сущ., кол во синонимов: 3 • альдегид (10) • … Словарь синонимов
ФУРФУРОЛ — ФУРФУРОЛ, фурфурола, мн. нет, муж. (от лат. furfur отруби) (тех., с. х.). Бесцветная жидкость, добываемая из отрубей и лузги подсолнечника, применяемая в технике и сельском хозяйстве как средство борьбы с вредителями (грызунами, насекомыми).… … Толковый словарь Ушакова
фурфурол — ФУРФУРАЛЬ я; м.; ФУРФУРОЛ, а; м. [от лат. furfur отруби и ol(eum) масло] Хим. Бесцветная жидкость, добываемая из отрубей и лузги подсолнечника (применяется как растворитель для приготовления смол, пластмасс и т.п.). Обработай древесину… … Энциклопедический словарь
ФУРФУРОЛ — (от лат. furfur отруби и oleum масло) бесцветная жидкость с запахом ржаного хлеба, желтеющая при освещении на воздухе; tкип 161,7 °С. Выделяют из кукурузных початков, овсяной и рисовой шелухи, хлопковых коробочек и др. растит. сырья. Селективный… … Большой энциклопедический политехнический словарь
ФУРФУРОЛ — (от латинского furfur отруби и oleum масло) С5Н4О2 альдегид; бесцветная, желтеющая при освещении на воздухе жидкость с запахом ржаного хлеба; tкип=162°С; tпл= 36,5°С; плотность 1159 кг/м3. Фурфурол растворим в спирте и эфире; получают… … Металлургический словарь
фурфурол — 2 furaldehidas statusas T sritis chemija formulė OC₄H₃CHO atitikmenys: angl. furfural; furol; 2 furaldehyde rus. фурол; фурфурол; 2 фуральдегид ryšiai: sinonimas – furfurolas sinonimas – 2 furankarbaldehidas … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Фурфурол — фурфураль, желтоватая жидкость с запахом свежего ржаного хлеба, tkип 161,7°C, плотность 1,16 г/см3 (20°C); умеренно растворим в воде, хорошо в спирте и эфире. Химические свойства Ф. близки к свойствам бензойного… … Большая советская энциклопедия
Фурфурол
СОДЕРЖАНИЕ
История [ править ]
Свойства [ править ]
Производство [ править ]
C5ЧАС10О5→ С
5 ЧАС
4 О
2 + 3 часа2О
От 3% до 10% массы исходного сырья растительных остатков может быть извлечено в виде фурфурола, в зависимости от типа исходного сырья. Фурфурол и вода вместе испаряются из реакционной смеси и отделяются при конденсации. По состоянию на 2012 год глобальные производственные мощности составляют около 800 000 тонн. Китай является крупнейшим поставщиком фурфурола, и на его долю приходится большая часть мировых мощностей. Двумя другими крупными коммерческими производителями являются Illovo Sugar в ЮАР и Central Romana в Доминиканской Республике [20]
В лаборатории фурфурол можно синтезировать из растительного материала путем нагревания с серной кислотой [21] или другими кислотами. [22] [20] Чтобы избежать токсичных выбросов, во всем мире изучаются попытки заменить серную кислоту легко отделяемыми и многоразовыми твердыми кислотными катализаторами. [23]
При промышленном производстве после удаления фурфурола остается некоторое количество остатков лигноцеллюлозы. [24] Этот остаток сушат и сжигают, чтобы получить пар для работы завода по производству фурфурола. Более новые и более энергоэффективные установки имеют избыток остатков, который используется или может быть использован для совместного производства электроэнергии [25] [26], корма для скота, активированного угля, мульчи / удобрений и т. Д.
Использование и появление [ править ]
Он содержится во многих продуктах: кофе (55–255 мг / кг) и цельнозерновой хлеб (26 мг / кг). [4]
Фурфурол также является специализированным химическим растворителем. [20]
Существует хороший рынок для химикатов с добавленной стоимостью, которые можно получить из фурфурола. [20]
Безопасность [ править ]
Средняя летальная доза высока 650-900 мг / кг (перорально, собак), в соответствии с ее распространенностью в пищевых продуктах. [4]
Управление по безопасности и гигиене труда установило допустимый предел воздействия для фурфурола на уровне 5 частей на миллион в течение восьмичасового среднего взвешенного по времени (TWA), а также определяет фурфурол как риск абсорбции через кожу. [1]
ФУРФУРОЛ
По хим. св-вам фурфурол- ароматич. альдегид. В присут. солей синильной к-ты вступает в бензоиновую конденсацию, образуя фуроин (ф-ла I), к-рый при окислении превращается в фурил (II); последний при нагр. с едкими щелочами перегруппировывается в фуриловую к-ту (III):
Ф урфурол легко конденсируется с соед., имеющими активные метильные или метиленовые группы по р-ции Перкина; так, нагревание с диацетамидом и ацетатом Na при 180 0 C дает смесь амида 3-(2-фурил)акриловой к-ты и пирослизевой к-ты. Конденсация фурфурола с фурфуриловым спиртом и др. спиртами, а также с фенолами, кетонами и альдегидами приводит к фурановым смолам.
Электроф. замещение фурфурола идет в положение 5. При хлорировании в присут. бензоилпероксида и нитровании дымящей HNO 3 фурфурол превращается соотв. в 5-хлор- и 5-нитропроизвод-ные; взаимод. с HgCl 2 приводит к 5-меркурхлориду фурфурола. При действии NH 3 в присут. CH 3 OH (150-250 С, 20,8 МПа, кат. Со) фурфурол превращается в пиперидин.
Ф урфурол получают гидролизом растит. пентозансодержащего сырья (кукурузные початки, овсяная и рисовая шелуха, хлопковые коробочки и др.) разбавленными минер. к-тами с непрерывной отгонкой продукта с паром.
Ф урфурол- сырье для синтеза фурана, сильвана, фурфурилового спирта, ТГФ, фурановых смол, лек. средств (напр., фураци-лина) и пестицидов, экстрагент при очистке нефти и растит, масел от углеводородов.
Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, 1985, с. 163; Kiik-Oth-mer encyclopedia, 3 ed., v. 10, N. Y., 1980. См. также лит. при ст. Фуран.