Относится к сравнительно новой группе алгогенов — веществам раздражающего действия, вызывающим выраженную болевую реакцию при попадании на кожу или слизистые оболочки в виде жидкости или пара. Главным преимуществом алгогенов считается возможность поражения защищенного противогазом противника. Пары CH воздействуют не только на открытые участки тела, но и способны проникать сквозь одежду вызывая нестерпимую боль. При этом, в отличие от других ирритантов, алгогены никогда не вызывают ожогов кожи. Кроме CH, к алгогенам часто относят вещество CR, реже — капсаицин и его производные.
Предшественник вещества CH — 1,3,5-циклогептатриен был впервые синтезирован в XIX веке из алкалоида тропина, от которого и получил название тропилиден. Это вещество оказывает раздражающее действие на кожу, а его пары вызывают слезотечение.
Уличные массовые протесты в Турции (2013), Венесуэле (2014), Украине (2015) и Гонконге (2019) также показали высокую подготовку участников к противодействию спецсредствам полиции при помощи средств защиты органов дыхания и зрения как промышленного, так и самодельного изготовления.
Во время уличных беспорядков в Турции и Венесуэле демонстранты защищались от действия слезоточивого газа с помощью простых, но эффективных подручных средств. Обычные «полицейские газы» в этих случаях оказались бесполезными.
Вещество CH
Высокая концентрация паров CS может вызывать химический ожог кожи с образованием волдырей.
Вызывает только кратковременное, до 1 часа, покраснение кожи.
Используемые для распыления пиротехнические составы могут вызывать ожоги, повреждение имущества и пожары.
Устройства для возгонки CH не требуют нагрева, более просты и безопасны в обращении.
Для удаления остатков CS с предметов и поверхности кожи необходимо использовать специальные растворы. Это требует дополнительных усилий и времени, особенно при массовых поражениях.
Дегазация не требуется. Для удаления остатков ирританта достаточно непродолжительного проветривания.
CS легко поглощается одеждой, чем продлевает его действие на пораженного и окружающих его людей. Это затрудняет транспортировку арестованного в патрульной машине. От вторичных эффектов могут страдать и другие задержанные находящиеся с ним в одной камере.
Благодаря высокой летучести быстро испаряется с поверхности кожи и тканей одежды.
Поражает только открытые участки тела. Раздражение кожи переносимо. Для защиты достаточно противогаза.
Проникает через одежду. Противогаз не защищает.
Слезотечение проходит через несколько минут, боль исчезает через 15 мин.
Эффект CH длится не менее 30 мин.
Вещество CH в отличие от хлорацетофенона и CS не вызывает тяжелых химических ожогов и не требует термической возгонки.
Недостатками CH являются его химическая нестабильность и достаточно сложный и дорогостоящий синтез, не позволяющий получить чистый продукт. Дополнительного изучения требует безопасность этого ирританта для человека.
В случае если человек использует для защиты противогаз, действие CH наступает позже, через 15 минут после воздействия паров CH появляется сильное жжение кожи под одеждой, особенно под мышками, в паху и на потных участках тела, а через 20 минут боль становится совершенно невыносимой.
Характеристика
Вещество CS
Вещество CR
Вещество CH
Летучесть при 20ºС (мг/м 3 )
0,36
0,63
8484
ICt50 Средняя выводящая из строя концентрация для человека (мг·мин/м 3 )
Метан CH4 – это предельный углеводород, содержащий один атом углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, легче воды, нерастворим в воде и не смешивается с ней.
Гомологический ряд метана
Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН2– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь алкана.
Название алкана
Формула алкана
Метан
CH4
Этан
C2H6
Пропан
C3H8
Бутан
C4H10
Пентан
C5H12
Гексан
C6H14
Гептан
C7H16
Октан
C8H18
Нонан
C9H20
Декан
C10H22
Общая формула гомологического ряда алканов CnH2n+2.
Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C5–C17 – жидкости, начиная с C18 – твердые вещества.
Строение метана
В молекуле метана встречаются связи C–H. Связь C–H ковалентная слабополярная. Это одинарная σ-связь. Атом углерода в метане образует четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атома углерода в молекуле метана– sp 3 :
Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:
Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.
Например, в молекуле метана CH4 атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода
Изомерия метана
Для метана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.
Химические свойства метана
Метан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.
Для метана характерны реакции:
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для метана характерны только радикальные реакции.
Метан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения
Для метана характерны реакции радикального замещение.
1.1. Галогенирование
Метан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.
Бромирование протекает более медленно.
Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.
Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.
Первая стадия. Инициирование цепи.
Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:
Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.
Вторая стадия. Развитие цепи.
Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.
При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:
Третья стадия. Обрыв цепи.
При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.
Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:
1.2. Нитрование метана
Метан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в метане замещается на нитрогруппу NO2.
Например. При нитровании метана образуется преимущественно нитрометан:
Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:
Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.
3. Окисление метана
Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение
Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:
Эта реакция используется для получения сажи.
3.2. Каталитическое окисление
Продукт реакции – так называемый «синтез-газ».
Получение метана
1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия
Этот способ получения используется в лаборатории для получения метана.
Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.
R–COONa + NaOH→R–H + Na2CO3
Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.
4. Синтез Фишера-Тропша
Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:
По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉
Номенклатура алканов
Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2
Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:
Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.
В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.
В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.
Природный газ и нефть
В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы.
Получение алканов
В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.
Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.
Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.
В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).
На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.
В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.
Химические свойства алканов
Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.
Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.
Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.
В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.
В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.
Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Номенклатура органических веществ – это система правил, которые позволяют дать уникальное название каждому химическому соединению.
Перед изучением номенклатуры органических веществ обязательно рекомендую познакомиться с темой Классификация органических соединений.
Номенклатура органических соединений
Тривиальная
Систематическая
Рациональная
Систематическая номенклатура ИЮПАК
В настоящее время используется номенклатура ИЮПАК (IUPAC) — Международный союз теоретической и прикладной химии (International Union of Pure and Applied Chemistry).
Основа названия органических соединений в зависимости от числа атомов углерода:
Количество атомов С в цепи
1
2
3
4
5
6
7
8
9
Корень
Мет-
Эт-
Проп-
Бут-
Пент-
Гекс-
Гепт-
Окт-
Нон-
Тип связей
Одинарная связь (С–С)
Двойная связь (С=С)
Тройная связь (СΞС)
Суффикс
-ан
-ен
-ин
Наличие функциональных групп в органической молекуле обозначают добавлением в название приставки или суффикса:
Функциональная группа
Приставка
Суффикс
–СООН
-карбокси
–СООН
— овая кислота
–SO3H
Сульфо-
-сульфокислота
–(С)Н=O
Оксо-
-аль
–ОН
Гидрокси-
-ол
–SН
Мерканто-
-тиол
–NH2
Амино-
-амин
–NО2
Нитро-
–OR
Алкокси-
–F, –Cl, –Br, –I, –Hal
Фтор-, хлор-, бром-, йод- (галоген-)
Для обозначения числа кратных связей и числа функциональных групп используют следующие числительные:
Количество кратных связей и функциональных групп
2
3
4
5
6
7
8
Числительное
Ди
Три
Тетра
Пента
Гекса
Гепта
Окта
Название углеводородных радикалов:
Название
Углеводородный радикал
Метил-
–CH3
Этил-
–CH2CH3
Пропил-
–CH2CH2CH3
Изопропил-
–CH( CH 3 )CH 3
Бутил-
– CH2CH2CH2CH3
Изобутил-
– CH2CH (CH 3 )CH 3
Втор-бутил
– CH (CH 3 ) CH2 CH 3
Трет-бутил
– C (CH 3 ) 3
Правила составления названий алканов
1. Выбирают главную углеродную цепь
Главная цепь — это самая длинная и самая разветвленная непрерывная последовательность углеродных атомов. При этом неважно, как нарисованы на схеме углеродные атомы (вверх, вниз, влево, вправо). При этом углеводородные радикалы, которые не входят в главную цепь, являются в ней заместителями. Главная цепь должна быть самой длинной.
Например, в молекуле на рисунке главной является цепь, отмеченная на рисунке а
2. Главная цепь должна быть самой разветвленной.
Например, в молекуле, изображенной на рисунках а и б, выделены цепи с одинаковым числом атомов углерода. Но главной будет цепь, изображенная на рисунке а, т.к. от нее отходит 2 заместителя, а от главной цепи на рисунке б – один:
3. Нумеруют атомы углерода в главной цепи.
Нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.
При наличии двух и более заместителей цепь стараются пронумеровать так, чтобы заместителям принадлежали минимальные номера.
Например, правильная нумерация в главной углеродной цепи
Тривиальная номенклатура
Тривиальная номенклатура сложилась исторически по мере зарождения и развития исторической химии, до появления единой системы наименования органических веществ.
Многие тривиальные названия используются и сейчас. В таблице ниже приведены тривиальные названия основных органических веществ, а также их названия по систематической номенклатуре.
