Фосфодиэфирная связь между чем и чем

Фосфодиэфирная связь

Фосфодиэфирная связь — высокоэнергетическая совокупность ковалентных связей, образуемая атомом фосфора в фосфатной группе и двумя молекулами посредством двух эфирных связей. Фосфодиэфирные связи играют ключевую роль во всех биологических системах, образуя остов нуклеиновых кислот ДНК и РНК.

Полезное

Смотреть что такое «Фосфодиэфирная связь» в других словарях:

фосфодиэфирная связь — Ковалентная связь между атомом фосфора фосфатной группы и двумя другими атомами [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN phosphodiester bond … Справочник технического переводчика

фосфодиэфирная связь — fosfodiesterinis ryšys statusas T sritis chemija apibrėžtis Nukleorūgščių pagrindinis ryšys, susidarantis per fosfato rūgštį tarp dviejų ribozių 3′ ir 5′ hidroksigrupių. formulė (–O)₂P(=O)OH atitikmenys: angl. phosphodiester bond rus.… … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Фосфодиэстеразная связь фосфодиэфирная с — Фосфодиэстеразная связь, фосфодиэфирная с. * фосфадыэстэразная сувязь, фосфадыэфірная с. * phosphodiesterase bond ковалентная связь между фосфатной группой в позиции 51 одной пентозы с гидроксильной группой в 31 позиции следующей пентозы в… … Генетика. Энциклопедический словарь

Нуклеиновая кислота — (от лат. nucleus ядро) высокомолекулярное органическое соединение, биополимер (полинуклеотид), образованный остатками нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют важнейшие… … Википедия

Наследственная информация — Нуклеиновые кислоты (от лат. nucleus ядро) высокомолекулярные органические соединения, биополимеры (полинуклеотиды), образованные остатками нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют… … Википедия

Нуклеиновые кислоты — (от лат. nucleus ядро) высокомолекулярные органические соединения, биополимеры (полинуклеотиды), образованные остатками нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют важнейшие … Википедия

Полинуклеотид — Нуклеиновые кислоты (от лат. nucleus ядро) высокомолекулярные органические соединения, биополимеры (полинуклеотиды), образованные остатками нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют… … Википедия

Полинуклеотиды — Нуклеиновые кислоты (от лат. nucleus ядро) высокомолекулярные органические соединения, биополимеры (полинуклеотиды), образованные остатками нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют… … Википедия

РЕПЛИКАЦИЯ — (от позднелат. replicatio повторение) (редупликация), самовоспроизведение нуклеиновых к т (обычно ДНК, у нек рых вирусов РНК), обеспечивающее точное копирование генетич. информации и передачу ее от поколения к поколению. При Р. ДНК нуклеотидная… … Химическая энциклопедия

ТЕЙХОЕВЫЕ КИСЛОТЫ — (от греч. teichos стена), углеводные фосфатсодержащие полимеры бактериального происхождения. Молекулы Т. к. построены из повторяющихся звеньев, представляющих собой полиолы или гликозилполиолы, соединенные фосфодиэфирными связями. В зависимости… … Химическая энциклопедия

Источник

Фосфодиэфирная связь, как она формируется, функции и примеры

фосфодиэфирные связи они представляют собой ковалентные связи, которые возникают между двумя атомами кислорода фосфатной группы и гидроксильными группами двух других молекул. В этом типе связей фосфатная группа действует как «мост» устойчивого соединения между двумя молекулами через атомы кислорода..

Фундаментальная роль фосфодиэфирных связей в природе заключается в формировании цепей нуклеиновых кислот как ДНК, так и РНК. Наряду с пентозными сахарами (дезоксирибозой или рибозой, в зависимости от обстоятельств) фосфатные группы являются частью поддерживающей структуры этих важных биомолекул.

Нуклеотидные цепи ДНК или РНК, как и белки, могут принимать различные трехмерные конформации, которые стабилизируются нековалентными связями, такими как водородные связи между комплементарными основаниями..

Однако первичная структура определяется линейной последовательностью нуклеотидов, ковалентно связанных фосфодиэфирными связями..

Как образуется фосфодиэфирная связь?

Подобно пептидным связям в белках и гликозидным связям между моносахаридами, фосфодиэфирные связи возникают в результате реакций дегидратации, при которых молекула воды теряется. Вот общая схема одной из этих реакций дегидратации:

Фосфат-ионы соответствуют полностью депротонированному конъюгату основания фосфорной кислоты и называются неорганическими фосфатами, сокращение которых обозначается Pi. Когда две фосфатные группы связаны вместе, образуется безводная фосфатная связь и получается молекула, известная как неорганический пирофосфат или PPi..

Когда фосфат-ион присоединен к атому углерода органической молекулы, химическая связь называется фосфатным эфиром, и в результате образуется органический монофосфат. Если органическая молекула связывается с более чем одной фосфатной группой, образуются органические дифосфаты или трифосфаты.

Когда одна молекула неорганического фосфата связывается с двумя органическими группами, используется фосфодиэфирная связь или «диэфирный фосфат». Важно не путать фосфодиэфирные связи с высокоэнергетическими фосфоангидро-связями между фосфатными группами молекул, таких как, например, АТФ..

Фосфодиэфирные связи между соседними нуклеотидами состоят из двух фосфоэфирных связей, которые возникают между гидроксилом в 5 ‘положении нуклеотида и гидроксилом в 3’ положении следующего нуклеотида на цепи ДНК или РНК..

В зависимости от условий среды эти связи могут быть гидролизованы как ферментативно, так и неферментативно..

Вовлеченные ферменты

Образование и разрыв химических связей имеет решающее значение для всех жизненно важных процессов, как мы их знаем, и случай фосфодиэфирных связей не является исключением.

Во время репликации, критического процесса для пролиферации клеток, в каждом цикле реакции дНТФ (дезоксинуклеотидтрифосфат), комплементарный матричной основе, включается в ДНК с помощью реакции переноса нуклеотидов..

Полимераза отвечает за формирование новой связи между 3′-ОН матричной нити и α-фосфатом dNTP благодаря энергии, выделяющейся при разрыве связей между α и β-фосфатами dNTP, которые связаны по фосфоангидро-связям.

рк_в фосфодиэфирной связи близка к 0, поэтому в водном растворе эти связи полностью ионизированы, отрицательно заряжены.

Это дает молекулам нуклеиновой кислоты отрицательный заряд, который нейтрализуется благодаря ионным взаимодействиям с положительными зарядами аминокислотных остатков белка, электростатическому связыванию с ионами металлов или ассоциации с полиаминами..

В водном растворе фосфодиэфирные связи в молекулах ДНК гораздо более стабильны, чем в молекулах РНК. В щелочном растворе указанные связи в молекулах РНК расщепляются путем внутримолекулярного смещения нуклеозида на 5′-конце 2′-оксианионом..

Функция и примеры

Как уже упоминалось, наиболее важной ролью этих связей является их участие в формировании скелета молекул нуклеиновых кислот, которые являются наиболее важными молекулами в клеточном мире..

Активность ферментов топоизомеразы, которые активно участвуют в репликации ДНК и синтезе белка, зависит от взаимодействия фосфодиэфирных связей на 5′-конце ДНК с боковой цепью остатков тирозина на активном сайте этих ферменты.

Молекулы, которые участвуют в качестве вторичных мессенджеров, такие как циклический аденозинмонофосфат (цАМФ) или циклический гуанозинтрифосфат (цГТФ), имеют фосфодиэфирные связи, которые гидролизуются специфическими ферментами, известными как фосфодиэстеразы, участие которых имеет большое значение для многих процессов передачи сигналов. сотовый.

Глицерофосфолипиды, фундаментальные компоненты в биологических мембранах, состоят из молекулы глицерина, которая связана фосфодиэфирными связями с полярными «головными» группами, которые составляют гидрофильную область молекулы.

Источник

Фосфодиэфирная связь: как она образуется, функции и примеры

Содержание:

В фосфодиэфирные связи представляют собой ковалентные связи, которые возникают между двумя атомами кислорода фосфатной группы и гидроксильными группами двух других различных молекул. В этом типе связи фосфатная группа действует как стабильный связывающий «мост» между двумя молекулами через их атомы кислорода.

Фундаментальная роль фосфодиэфирных связей в природе заключается в образовании цепочек нуклеиновых кислот как ДНК, так и РНК. Вместе с пентозными сахарами (дезоксирибозой или рибозой, в зависимости от обстоятельств) фосфатные группы являются частью поддерживающей структуры этих важных биомолекул.

Нуклеотидные цепи ДНК или РНК, как и белки, могут принимать различные трехмерные конформации, которые стабилизируются нековалентными связями, такими как водородные связи между комплементарными основаниями.

Однако первичная структура задается линейной последовательностью нуклеотидов, ковалентно связанных фосфодиэфирными связями.

Как образуется фосфодиэфирная связь?

Подобно пептидным связям в белках и гликозидным связям между моносахаридами, фосфодиэфирные связи возникают в результате реакций дегидратации, в которых теряется молекула воды. Вот общая схема одной из этих реакций дегидратации:

Ионы фосфата соответствуют полностью депротонированному сопряженному основанию фосфорной кислоты и называются неорганическими фосфатами, сокращение которых обозначается Pi. Когда две фосфатные группы связаны вместе, образуется безводная фосфатная связь, и получается молекула, известная как неорганический пирофосфат или PPi.

Когда фосфатный ион присоединен к атому углерода в органической молекуле, химическая связь называется сложным эфиром фосфата, а образующийся в результате органический монофосфат. Если органическая молекула связывается более чем с одной фосфатной группой, образуются органические дифосфаты или трифосфаты.

Когда одна молекула неорганического фосфата присоединена к двум органическим группам, используется фосфодиэфирная или «фосфатно-диэфирная» связь. Важно не путать фосфодиэфирные связи с высокоэнергетическими фосфоангидро-связями между фосфатными группами таких молекул, как, например, АТФ.

Фосфодиэфирные связи между соседними нуклеотидами состоят из двух фосфоэфирных связей, которые возникают между гидроксилом в 5′-положении одного нуклеотида и гидроксилом в 3′-положении следующего нуклеотида в цепи ДНК или РНК.

В зависимости от условий окружающей среды эти связи могут гидролизоваться как ферментативно, так и неферментативно.

Вовлеченные ферменты

Образование и разрыв химических связей имеет решающее значение для всех жизненно важных процессов, какими мы их знаем, и случай фосфодиэфирных связей не исключение.

К наиболее важным ферментам, которые могут образовывать эти связи, относятся ДНК- или РНК-полимеразы и рибозимы. Ферменты фосфодиэстеразы способны их ферментативно гидролизовать.

Во время репликации, решающего процесса пролиферации клеток, в каждом реакционном цикле dNTP (дезоксинуклеотидтрифосфат), комплементарный матричному основанию, включается в ДНК посредством реакции переноса нуклеотидов.

Полимераза отвечает за образование новой связи между 3′-ОН цепочки матрицы и α-фосфатом dNTP благодаря энергии, высвобождаемой при разрыве связей между α и β фосфатами dNTP, которые связаны фосфоангидросвязями.

Результатом является удлинение цепи на один нуклеотид и высвобождение молекулы пирофосфата (PPi) s. В этих реакциях участвуют два двухвалентных иона магния (Mg 2+ ), присутствие которого позволяет электростатически стабилизировать нуклеофил OH – для достижения приближения к активному центру фермента.

В pK_к фосфодиэфирной связи близко к 0, поэтому в водном растворе эти связи полностью ионизированы, заряжены отрицательно.

Это дает молекулам нуклеиновой кислоты отрицательный заряд, который нейтрализуется благодаря ионным взаимодействиям с положительными зарядами аминокислотных остатков белка, электростатической связи с ионами металлов или ассоциации с полиаминами.

В водном растворе фосфодиэфирные связи в молекулах ДНК намного стабильнее, чем в молекулах РНК. В щелочном растворе эти связи в молекулах РНК расщепляются за счет внутримолекулярного замещения нуклеозида на 5′-конце на 2′-оксианион.

Функции и примеры

Как уже упоминалось, наиболее важная роль этих связей заключается в их участии в формировании основной цепи молекул нуклеиновых кислот, которые являются одними из самых важных молекул в клеточном мире.

Активность ферментов топоизомеразы, которые активно участвуют в репликации ДНК и синтезе белков, зависит от взаимодействия фосфодиэфирных связей на 5′-конце ДНК с боковой цепью остатков тирозина в активном центре этих ферменты.

Молекулы, участвующие в качестве вторичных мессенджеров, такие как циклический аденозинмонофосфат (цАМФ) или циклический гуанозинтрифосфат (цГТФ), обладают фосфодиэфирными связями, которые гидролизуются специфическими ферментами, известными как фосфодиэстеразы, участие которых имеет огромное значение для многих сигнальных процессов. мобильный телефон.

Глицерофосфолипиды, основные компоненты биологических мембран, состоят из молекулы глицерина, которая присоединена через фосфодиэфирные связи к группам на полярной «головке», которые составляют гидрофильную область молекулы.

Ссылки

Карбонат цинка (ZnCO3): строение, свойства, применение

Источник

Первичная структура нуклеиновых кислот

Под первичной структурой нуклеиновых кислот понимают порядок, последовательность расположения мононуклеотидов в полинуклеотидной цепи ДНК и РНК. Такая цепь стабилизируется 3′,5′-фосфодиэфирными связями. Поскольку молекулярная масса нуклеиновых кислот колеблется в широких пределах (от 2•10 4 до 10 10 –10 11 ), установить первичную структуру всех известных РНК и особенно ДНК весьма сложно. Тем не менее во всех нуклеиновых кислотах (точнее, в одноцепочечной нуклеиновой кислоте) имеется один и тот же тип связи – 3′,5′-фосфодиэфирная связь между соседними нуклеотидами. Эту общую основу структуры можно представить следующим образом:

Установлено, что в образовании межнуклеотидной связи участвуют гидроксильные группы в 3′- и 5′-положениях остатков углевода.

К настоящему времени удалось определить первичную структуру почти всех тРНК, ряда молекул 5S рРНК, 16S рРНК E.coli, вирусных РНК, в состав которых входят сотни и тысячи нуклеотидных остатков. Ниже приводится примерная схема последовательности нуклеотидов в молекуле РНК. Все клеточные РНК в основном состоят из одноцепочечной по-линуклеотидной цепи:

Полинуклеотидная цепь молекулы РНК имеет на одном конце почти всегда свободный монофосфорный эфир, который принято обозначать как 5′-конец; на противоположном конце цепи такой фосфат отсутствует, а содержится нуклеотид со свободными 2′- и 3′-гидроксильными группами. Если подвергнуть щелочному гидролизу молекулу РНК, то в качестве концевого нуклеотида будут обнаружены ЦМФ со свободным фосфатом у 5′-конца и свободный аденозин в виде свободного нуклеозида у 3′-конца полинуклеотидной цепи.

В выяснении первичной структуры РНК решающую роль сыграли методы ступенчатого гидролиза, осуществленного в основном экзонуклеа-зами и заключающегося в последовательном отщеплении по одному мононуклеотиду с одного конца молекулы нуклеиновой кислоты. Ниже представлена первичная структура первой РНК, имеющей 77 нуклеотидов, для которой была расшифрована нуклеотидная последовательность в 1965 г. Р. Холли и сотр., а именно аланиновой тРНК:

В этой структуре Р – остаток фосфата, ψ – псевдоУМФ, МеГ – метилгуа-нин, ДиНУ – дигидроурацил, ДиМеГ – диметилгуанин, МеИ – метилинозин.

Следует особо указать на две существенные особенности первичной структуры всех тРНК. Первая из них заключается в том, что 5′-концом всегда является гуаниловая (редко цитидиловая) кислота, несущая свободный остаток фосфата у С-5′. Вторая особенность – наличие на противоположном конце молекулы остатков трех мононуклеотидов с одинаковой последовательностью – ЦЦА, причем остаток адениловой кислоты содержит свободную 3′-ОН-группу.

Между этими структурами в строго определенной последовательности располагаются все остальные нуклеотидные остатки, среди которых на долю минорных нуклеотидов приходится до 10%. Полинуклеотидная цепь разных типов тРНК содержит около 75 нуклеотидов.

Матричные (информационные) РНК относятся к наиболее гетерогенному классу нуклеиновых кислот, отличающихся по массе (см. табл. 3.1), структуре, размерам, стабильности и функциям. Основной функцией мРНК является перенос информации от ДНК (точнее, от гена) на белоксинте-зирующую систему клетки. мРНК выполняет роль матрицы и, следовательно, определяет первичную структуру синтезируемого белка (подробнее см. главу 14). мРНК наделены рядом особенностей первичной структуры; в частности, на 5′-конце все они содержат определенную последовательность рибонуклеотидов, получившую название шапочки (кэп). Первым нуклеотидом является 7-метилгуанозинтрифосфат, который присоединяется к 5′-гидроксилу соседнего мононуклеотида, представленного 2′-О-метилпуриновым нуклеотидом. На другом 3′-конце большинства (но не всех) мРНК содержится полиадениловая последовательность (поли-А), насчитывающая от 150 до 200 нуклеотидов.

Роль «кэпирования» и «полиаденилирования» мРНК в белковом синтезе окончательно не выяснена. Предполагают, что кэп необходим для специфического узнавания в процессе трансляции, в то время как поли-А отводится роль фактора стабилизации всей молекулы мРНК.

В последние годы расшифрована первичная структура не только низкомолекулярных 5S рРНК разных бактерий и 5,8S рРНК клеток животных, но и высокомолекулярных 16S и 18S рРНК, насчитывающих до 1200–1500 нуклеотидных звеньев. Более того, уже выяснены нуклеотидные последовательности 23S рРНК E.coli и 25S рРНК дрожжевой клетки, а также первичные структуры высокомолекулярных (28S) рРНК клеток эукариот, насчитывающих около 4700 нуклеотидов.

В настоящее время проводятся исследования первичных структур различных молекул ДНК. Около 15 лет назад была полностью расшифрована нуклеотидная последовательность митохондриальной ДНК человека (16569 пар нуклеотидов). Известны полные нуклеотидные последовательности ДНК ряда вирусов и плазмид. Совсем недавно завершено определение нуклеотидных последовательностей геномов двух прокариотических организмов (Haemophilus influenzae и Mycoplasma genitalum) и появились сообщения о расшифровке генома первого эукариотического организма – дрожжей. Близки к завершению аналогичные исследования генома E.coli и генома нематоды Caenorhabditis elegans. Исследователи активно работают над полной расшифровкой генома человека.

Результаты секвенирования (определение нуклеотидной последовательности) разных молекул ДНК накапливаются в виде компьютерных банков данных, которые уже доступны для пользователей международных компьютерных сетей (например, «Internet»). Ниже представлены три варианта схемы нуклеотидной последовательности ДНК:

Источник

Что такое фосфодиэфирная связь?

Фосфодиэфирная связь образуется между двумя молекулами сахара и фосфатной группой. Эта связь соединяет нуклеотиды, которые составляют основу цепи ДНК или РНК.ДНК и РНК, как мы знаем, являются чрезвыча.

Содержание

Фосфодиэфирная связь образуется между двумя молекулами сахара и фосфатной группой. Эта связь соединяет нуклеотиды, которые составляют основу цепи ДНК или РНК.

Структура ДНК и РНК

Чтобы понять фосфодиэфирную связь, нам сначала нужно понять основную структуру ДНК и РНК. Мы знаем, что ДНК имеет структуру двойной спирали, тогда как РНК имеет аналогичную структуру, за исключением того, что она имеет только одну цепь.

Нуклеотид

Здесь важно отметить, что нуклеотиды могут иметь одну, две или три фосфатные группы у 5-го атома углерода. Однако в нуклеиновых кислотах есть три фосфатные группы.

Фосфодиэфирная связь

Фосфодиэфирная связь буквально означает время, когда молекула фосфорной кислоты образует две сложноэфирные связи. Как показано выше, молекула нуклеотида уже имеет одну сложноэфирную связь, когда нуклеозид присоединяется к фосфатной группе. Эта фосфатная группа присоединяется к молекуле сахара соседнего нуклеотида, чтобы связать их. Эта связь сахар-фосфат-сахар образует основу цепи ДНК или РНК.

Это образует вторую сложноэфирную связь, поэтому она получила название фосфодисложноэфирная связь.

Как упоминалось, фосфодиэфирные связи могут быть в нуклеотидах, содержащих монофосфат, дифосфат или трифосфат. Однако в ДНК и РНК нуклеотиды имеют трифосфатную группу.

Источник