Фруктоза что это в биологии

Фруктоза, свойства, получение и применение

Фруктоза, свойства, получение и применение.

Фруктоза – один из самых распространённых углеводов, имеющий формулу C₆H₁₂O₆. Содержится в сладких фруктах и овощах.

Фруктоза, формула, молекула, строение, изомерия, вещество:

Фруктоза (левулоза, фруктовый сахар, плодовый сахар или арабино-гексулоза) – органическое соединение, естественный моносахарид (кетоза, гексоза), имеющий формулу C₆H₁₂O₆.

Фруктоза (от лат. fructus – «фрукт» и суффикса «оза») – один из самых распространённых углеводов.

Фруктоза встречается в плодах и соке многих фруктов, овощей и ягод: винограде, бананах, черешне, яблоках, груше, вишне, финиках, манго, смородине, персиках, папайе, арбузах, мандаринах, апельсинах, фейхоа, землянике, малине, ананасах, кукурузе, дыне, капусте, красной свекле, сладком репчатом луке, кабачках, капусте, сладком перце, абрикосах, клюкве, картофеле, огурцах, сливе, хурме, чернике, инжире, сахарной свекле и пр., а также в кураге, изюме и мёде. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой. Кроме того, она (фруктоза) содержится в некоторых злаках: кукурузе, сахарном тростнике и пр. Она входит в состав кукурузного и кленового сиропа, патоки и пр.

Фруктоза – это моносахарид, т.е. простейший углевод, состоящий из одной молекулы или одной структурной единицы.

Химическая формула фруктозы C₆H₁₂O₆.

Фруктоза принадлежит к классу кетогексоз, т.к. содержит в молекуле кетонную группу.

Фруктоза представляет собой моносахарид, содержащий шесть атомов углерода, одну кетогруппу (C=O) при атоме C-2 и пять гидроксильных (-OH) групп.

В структуре фруктозы есть три хиральных атома углерода, поэтому такой структуре соответствует восемь стереоизомеров (четыре пары энантиомеров): сама фруктоза, а также её стереоизомеры сорбоза, тагатоза и псикоза.

Молекула фруктозы может существовать в виде:

– двух циклических пиранозных форм (α-D-фруктоза и β-D-фруктоза, также именуемые α-D-фруктопираноза и β-D-фруктопираноза и отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы). Пиранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие шестичленное (пирановое) кольцо,

– двух циклических фуранозных форм (α-D-фруктофураноза и β-D-фруктофураноза и отличающихся пространственным расположением одной гидроксильной группы). Фуранозы – моносахариды, находящиеся в циклической форме и содержащие пятичленное (фурановое) кольцо,

– и в виде линейной – открытой цепной (ациклической) форме (D-фруктоза и L-фруктоза).

В циклической форме фруктоза находится в кристаллическом, твердом состоянии. Обычная кристаллическая фруктоза – это β-форма (β-D-фруктопираноза).

При растворении в воде фруктоза, в основном, сохраняет свою циклическую форму. Линейная форма фруктозы составляет не более 0,5% молекул фруктозы в водном растворе, остальное (99,5 %) приходится – на циклические формы. В 10%-ом водном растворе при комнатной температуре D-фруктоза имеет следующее распределение циклических форм:

При повышении температуры доля пиранозных форм немного уменьшается.

Наряду с наиболее распространённой в природе открытой цепной (ациклической) формой – D-фруктозой существует также её энантиомер L-фруктоза, которая в природе практически не встречается и получается искусственным (химическим или микробиологическим) путем. L-фруктоза не имеет значительного применения.

Строение молекулы фруктозы, структурная формула фруктозы:

Рис. 1. α-D-фруктопираноза

Рис. 2. β-D-фруктопираноза

Рис. 3. α-D-фруктофураноза

Рис. 4. β-D-фруктофураноза

Рис. 6. D-фруктоза (слева) и L-фруктоза (справа)

Систематическое химическое наименование фруктозы: (3S,4R,5R)​-​1,3,4,5,6-​пентагидроксигексан-​2-​он ​(D-​фруктоза), (3R,4S,5S)​-​1,3,4,5,6-​пентагидроксигексан-​2-​он ​(L-​фруктоза)​. Используются также и другие химические названия фруктозы: левулоза, арабино-гексулоза.

Фруктоза очень хорошо растворяется в воде. Растворимость в воде составляет 400 г на 100 г воды (при 25 °C). Растворимость фруктозы в воде выше, чем у других сахаров. Фруктоза хорошо растворима также в пиридине, хинолине, ацетоне, метаноле, этаноле, ледяной уксусной кислоте.

Фруктоза быстрее впитывает влагу и медленнее высвобождает ее в окружающую среду, чем сахароза, глюкоза и другие сахара. Фруктоза сохраняет влагу в течение длительного периода времени даже при низкой относительной влажности.

Температура плавления β-D-фруктозы составляет 102-104 °C, кипения – 440 °C.

Калорийность фруктозы – 396 ккал на 100 г сухого вещества.

Физические свойства фруктозы:

Биологическая роль фруктозы:

Фруктоза хорошо усваивается организмом, снабжая его энергией, в умеренных количествах не оказывая вредного влияния на здоровье и не вызывая побочных явлений.

Фруктоза имеет низкий гликемический индекс и потому является заменителем рафинированного сахара и повышает уровень глюкозы в крови постепенно.

Применение фруктозы:

Фруктоза используется в различных отраслях промышленности и быту:

– в пищевой промышленности и кулинарии как подсластитель для приготовления кондитерских изделий и напитков, для консервирования овощей, фруктов, при изготовлении варенья и сладких десертов, а также при производстве молочных продуктов и мороженого.

Источник

Фруктоза что это в биологии

Это природный сахар, содержащийся в меде, фруктах и ягодах, она имеет приятный вкус и снижает калорийность пищи. Так как в клетках печени фруктоза используется также для синтеза жирных кислот, что может приводить к ожирению, для здоровых людей полностью заменять сахар фруктозой не рекомендуется.

Так как фруктоза примерно в 2 раза слаще сахара, количество сахара можно понизить на 30-50%. Это имеет решающее значение, когда речь идет о разных диетических продуктах, при приготовлении которых фруктозой можно заменить искусственные сладкие вещества, часто оказывающие отрицательное значение на здоровье. Фруктоза особенно эффективна в питании людей, страдающих диабетом, желчнокаменной болезнью, атеросклерозом, ишемической болезнью сердца, аллергическими и стоматологическими заболеваниями, ожирением, а также спортсменов, пожилых людей и детей.

Медики считают, что фруктоза полезнее, чем сахароза и глюкоза. Фруктоза помогает организму человека при длительном состоянии напряжения: вождении автомобиля, спорте и т. д., ускоряет метаболизм алкоголя в организме человека, стабилизирует уровень сахара в крови, укрепляет иммунитет. Фруктоза не имеет привкуса, безопасна с точки зрения кариеса, хорошо растворяется и характеризуется отсутствием побочных явлений. В настоящее время фруктоза используется при изготовлении лечебных препаратов и диетических продуктов, таких как малокалорийное питание, продукты для больных диабетом, здоровая пища.

Очень интересны биологические свойства фруктозы.

По мнению специалистов, диабетики могут ежедневно съедать примерно 0,5-1,0 г фруктозы на килограмм массы тела. Самое большое преимущество фруктозы заключается в том, что приятный, привычный сладкий вкус можно придать блюду небольшими количествами фруктозы, так как при равной с сахаром калорийности (380 ккал/100 г) она в 1,6-1,8 раза слаще. Благодаря этому, можно снизить калорийность диеты, что очень важно для больных с ожирением, атеросклерозом и ишемической болезнью сердца, имеющих излишний вес, а также пожилых людей, у которых нарушена толерантность к глюкозе (то есть когда избыток глюкозы, образующийся в крови после еды, слишком долго из нее удаляется).

Фруктоза обладает многими положительными свойствами, наиболее важным является высокая степень сладости, хорошая растворимость, безопасность с точки зрения кариеса, подчеркивает собственный вкус и аромат консервированных ягод, фруктов, овощей, способствует адаптации организма при физических нагрузках, не вызывает аллергии, облегчает похмелье. Преимущество фруктозы в том, что, поступив в кровь, она утилизируется эффективно и практически полностью (до 90%), превращается в гликоген, который откладывается “про запас” в печени и мышцах.

Фруктоза полезна людям всех возрастов, особенно детям.

Заменители сахара – современный продукт, популярность которого вызвана ростом таких заболеваний, как ожирение, нарушение обмена веществ, диабет. Существует множество заменителей сахара. Одним из них является фруктоза. Фруктоза – это природный сахар, источником которого являются практически все сладкие фрукты. Больным диабетом, и людям, страдающим ожирением, фруктоза рекомендована в первую очередь. Чтобы добиться низкой калорийности рациона и предотвратить дальнейшее развитие или появление ожирения, можно использовать фруктозу в качестве пищевой добавки. Благодаря тому, что фруктоза слаще сахара, её требуется меньше, а значит общая калорийность снижается, а при ожирении, диабете, избыточном весе контроль калорийности очень важен для соблюдения грамотной диеты. Вследствие уменьшения нагрузки на печень, происходит нормализация работы поджелудочной железы, а так как фруктоза практически полностью воспринимается организмом, то она является источником гликогена – вещества, дающего энергию. Фруктозу используют в пищу не только при ожирении, но и при интенсивных спортивных нагрузках, т.к. она полезнее простого сахара, и не приводит к гипогликемии после тренировок.
Также фруктозу можно использовать в пищу вместо сахара для того, чтобы обеспечить предупреждение кариеса.

Источник

ФРУКТОЗА

ФРУКТОЗА (син.: левулеза, фруктовый сахар, плодовый сахар) — моносахарид из группы кетогексоз, C₆H₁₂O₆; играет важную роль в энергетическом обмене у человека и животных, входит в состав растительных полисахаридов и олигосахаридов, в свободном виде обнаружена в биологических жидкостях человека и животных. Фосфорные эфиры Фруктозы образуются в качестве промежуточных продуктов в результате метаболических превращений, происходящих в процессе углеводного обмена (см.), в т. ч. спиртового брожения (см.), гликолиза (см.), пентозного цикла, темновой фазы фотосинтеза (см.) и др. Генетически обусловленная непереносимость Фруктозы является причиной тяжелого наследственного заболевания — фруктоземии (см.).

В природе встречается D-стереоизомер Фруктозы (см. Изомерия); он найден в плодах, фруктах, нектаре, меде, в крови и моче животных (особенно жвачных) и человека (у плода и детей содержание Фруктозы выше, чем у взрослых), в околоплодных водах (см.) и транссудатах (см. Транссудат), в семенных пузырьках (см.) и сперме (см.), где Фруктоза является основным энергетическим субстратом для сперматозоидов. D-Фруктоза входит в состав природных олигосахаридов — сахарозы (см.), раффинозы (см. Олигосахариды) и др., а также полисахаридов фруктозанов — инулина, левана и др. (см. Полисахариды); в виде фосфорных эфиров фруктозо-1,6-дифосфата, фруктозо-6-фосфата и др. она обнаружена практически во всех живых клетках.

Свободная Фруктоза почти всегда является бета-D-фруктопиранозой, а Фруктоза, входящая в состав различных соединений, — бета-D-фруктофуранозой. При гидролизе фруктозанов или олигосахаридов, содержащих Ф., образовавшаяся бета-D-фруктофураноза быстро изомеризуется в бета-В-фруктопиранозу. В водных р-рах Фруктоза содержится довольно много ациклической кетонной формы D-фруктозы (см. Гексозы).

Бета-D-Фруктоза хорошо растворяется в воде, ацетоне, смеси спирта и эфира, хуже в спирте. Из водного р-ра Фруктоза очень медленно кристаллизуется в виде бесцветных игл и листочков. Фруктоза обладает сладким вкусом; она в 3 раза слаще глюкозы (см.) и почти в 1,5 раза слаще сахарозы. Раствор D-фруктозы слегка мутаротирует (см. Мутаротация), вращает луч поляризованного света влево — 93° (отсюда другое название D-фруктозы — левулеза), t_пл D-фруктозы ок. 100°. Бета-D-Фруктоза может образовывать озазон, аналогичный озазону из глюкозы или маннозы (см. Озазоны). Фруктоза обладает восстанавливающей способностью, под действием кислот легко превращается в 5-оксиметилфурфурол (см. Фурфурол), под действием щелочей D-фруктоза частично превращается в D-глюкозу, а большая часть разрушается с разрывом углерод — углеродных связей. D-Фруктоза образует практически нерастворимое соединение с известью и может также осаждаться уксуснокислым свинцом в аммиачном растворе; бета-D-фруктоза легко сбраживается дрожжами (см.).

Определяют D-фруктозу методами хроматографии (см.) и колориметрическими методами (см. Колориметрия), основанными на образовании 5-оксиметилфурфурола, который обнаруживается по цветной реакции с резорцином (см. Селиванова проба), с антроном, 5-индолилуксусной кислотой, тиобарбитуровой кислотой и др.

Получают бета-D-фруктозу мягким кислотным или ферментативным (с помощью сахароз, инулаз и других ферментов) гидролизом фруктозанов или сахарозы, а также щелочной обработкой глюкозы с последующей очисткой Фруктозы от примесей и другими химическими и ферментативными методами.

Фруктоза пищи легко всасывается в тонкой кишке, при этом ее небольшая часть фосфорилируется и превращается во фруктозофосфат (см. Фосфорилирование) у а основное количество Фруктозы в неизмененном виде поступает в печень и фосфорилируется там. Фосфаты Фруктозы у взрослого человека идут гл. обр. на синтез гликогена (см.) и лишь ок. 13% фосфатов Фруктозы используется на энергетические нужды организма с образованием конечного продукта — молочной кислоты (см.). В семенных пузырьках Фруктоза образуется из глюкозы через сорбитол с участием НАДФ-Н и НАД+.

При наследственной непереносимости Фруктозы, получившей название фруктоземии и проявляющейся с первых недель жизни ребенка, у больных в ответ на введение Фруктозы возникают гипогликемия, рвота, диспептические явления. В тяжелых случаях у больных увеличивается печень, появляется желтуха, гипоальбуминемия. Заболевание обусловлено генетическим дефектом фермента фруктозодифосфат-альдолазы (фруктозо-бифосфат-альдолазы, альдолазы; КФ 4.1.2.13), катализирующей распад фруктозо-1,6-дифосфата (или фруктозо-1-фосфата) на дигидроксиацетон-фосфат и глицеральдегид-3-фосфат (или глицеральдегид). В организме человека и животных обнаружено 3 изофермента фруктозодифосфат-альдолазы: альдолаза А (мышечная), альдолаза В (печеночная и почечная) и альдолаза С (мозга). Полагают, что непереносимость Фруктозы вызывается генетически обусловленным дефектом альдолазы В.

При недостаточности кетогексокиназы печени (АТФ: D-фруктоза-1-фосфотрансферазы; КФ 2.7.1.3) нарушается процесс образования D-фруктозо-1-фосфата из бета-D-фруктозы и развивается так называемая доброкачественная, или эссенциальная, фруктозурия после приема Фруктозы. Это заболевание встречается редко (1:130 000) и не имеет тяжелого прогноза, т. к. D-фруктоза может фосфорилироваться по 6-му углеродному атому с помощью гексокиназы (см.) или фруктокиназы (КФ 2.7.1.4).

Некоторые исследователи рекомендуют при сахарном диабете заменять в рационе больного глюкозу фруктозой, пытаясь таким путем обойти гексокиназный блок (см. Диабет сахарный). К такой замену необходимо относиться с большой осторожностью, т. к. сахарный диабет вызывается не только недостаточностью гексокиназы; кроме того, введение больших количеств Фруктозы в организм больного может привести к развитию ацидоза (см.).

Фруктоза в питании

Фруктоза может рассматриваться как легкоусвояемый сахар, однако она медленнее, чем глюкоза, всасывается в кишечнике и быстрее исчезает из кровотока. Т. к. основное количество Фруктозы, поступившей с пищей, задерживается в печени, использование Фруктозы в питании не вызывает перенасыщения крови этим сахаром. В отличие от других сахаров Фруктоза менее стойка и начинает частично изменяться уже при продолжительном кипячении. Она отличается большей сладостью и усваивается быстрее, чем сахароза, поэтому для достижения необходимого уровня сладости продуктов можно использовать меньшее ее количество и тем самым снизить уровень потребления сахара, что весьма ценно при разработке рационов ограниченной калорийности, например для страдающих ожирением (см.). Избыток сахара усиливает образование жира, причем при повышенном поступлении сахара в организм усиливается превращение в жир всех пищевых веществ — крахмала, жиров пищи, частично белка. Т. о., количество сахара в какой-то степени может служить фактором, регулирующим жировой обмен (см.). Повышенное потребление сахара приводит к нарушению обмена холестерина (см. Холестериновый обмен) и повышению его содержания в крови; кроме того, оно способствует усилению гнилостных процессов в кишечнике, отрицательно влияя на качественный состав кишечной микрофлоры, в результате чего развивается метеоризм (см.). Установлено, что эти недостатки проявляются в меньшей степени при потреблении в качестве сахара Фруктозы.

Имеются данные, что Фруктоза играет заметную роль в профилактике и снижении распространения кариеса зубов (см.).

Некоторые исследователи считают Фруктозу сахаром, наиболее приемлемым для питания в современных условиях жизни, учитывая нарастающую гиподинамию, нервные стрессы, аутоинтоксикацию продуктами гнилостного распада в кишечнике, увеличивающееся число тучных людей и др. Однако следует помнить, что при длительном и бесконтрольном использовании Фруктозы в качестве пищевого продукта возможно развитие ацидоза и других патологических явлений.

Фруктоза ввиду ее положительного влияния на жировой и холестериновый обмен и роли в профилактике кариеса зубов все чаще используется вместо сахарозы при изготовлении кондитерских изделий и напитков, которые особенно рекомендуются детям и людям пожилого возраста. Весьма перспективно использование глюкозно-фруктозного сиропа, или кукурузного сахара, заменяющего обычный сахар при изготовлении мороженого, сладких сырков, кондитерских изделий и др. Естественными источниками Фруктозы являются многие ягоды и фрукты.

Библиогр.: Городецкий В. К. и Михайлов В. И. Определение кето-сахаров в биологических жидкостях, в кн.: Совр. методы в биохимии, под ред. В. Н. Ореховича, с. 120, М., 1977; Кочетков Н. К. и др. Химия углеводов, с. 16 и др., М., 1967; ПетровскийК. С. и Ванханен В. Д. Гигиена питания, с. 70, М., 1982; Сhen М. а. Whistler R. L. Metabolism of D-fructose, Advane. Carbohydr. Chem. Biochem., v. 34, p. 265, 1977, bibliogr.

Источник

Фруктоза

Лето. Солнечная пора, когда поспевают такие душистые и ароматные фрукты, ягоды, роятся пчелы, собирая нектар и пыльцу. Мед, яблоки, виноград, пыльца цветов и некоторые корнеплоды содержат в своем составе, кроме многочисленных витаминов и минералов, такой важный компонент питания как фруктоза.

Продукты богатые фруктозой:

Указано ориентировочное количество в 100 г продукта

Общая характеристика фруктозы

Фруктоза, или плодовый сахар, чаще всего содержится в сладких растениях и продуктах. С химической точки зрения, фруктоза является моносахаридом, входящим в состав сахарозы. Фруктоза в 1.5 раза слаще сахара и в 3 раза по сладости превосходит глюкозу! Она относится к группе легкоусваиваемых углеводов, хотя ее гликемический индекс (скорость усвоения организмом) значительно ниже, чем у глюкозы.

Искусственным путем фруктозу производят из сахарной свеклы и кукурузы.

Наиболее развито ее производство в США и Китае. Используется, как сахарозаменитель в продуктах, предназначенных для больных сахарным диабетом. Здоровым людям использовать ее в концентрированном виде не рекомендуется, так как фруктоза имеет ряд особенностей, которые вызывают настороженность у диетологов.

Сейчас проводятся исследования, направленные на изучение ее особенностей и тестирование ее способности увеличивать количество жировых клеток в организме.

Суточная потребность во фруктозе

В этом вопросе медики не единогласны. Называются цифры от 30 до 50 граммов в день. Причем 50 граммов в день обычно назначаются диабетикам, которым рекомендуется ограничить или совсем исключить из употребления сахар.

Потребность во фруктозе возрастает:

Активная умственная и физическая деятельность, связанная с большими энергозатратами, требует восполнения энергии. А фруктоза, содержащаяся в меде и растительных продуктах способна снять усталость и дать организму новые силы и энергию.

Потребность во фруктозе снижается:

Усваиваемость фруктозы

Фруктоза усваивается организмом с помощью клеток печени, которые ее преобразовывают в жирные кислоты. В отличие от сахарозы и глюкозы, фруктоза усваивается организмом без помощи инсулина, потому используется диабетиками и рекомендуется в составе продуктов, необходимых для здорового питания.

Полезные свойства фруктозы и ее влияние на организм

Фруктоза тонизирует организм, блокирует возникновение кариеса, обеспечивает энергичность и стимулирует мозговую активность. При этом она медленнее глюкозы усваивается организмом и не повышает уровень сахара в крови, что благоприятно сказывается на состоянии здоровья эндокринной системы.

Взаимодействие с эссенциальными элементами

Фруктоза растворима в воде. Также она взаимодействует с некоторыми сахарами, жирными и фруктовыми кислотами.

Признаки нехватки фруктозы в организме

Апатия, раздражительность, депрессия и упадок сил без видимых на то причин могут быть свидетельством нехватки сладостей в рационе питания. Более тяжелая форма недостатка в организме фруктозы и глюкозы – нервное истощение.

Признаки избытка фруктозы в организме

Факторы, влияющие на содержание фруктозы в организме

Фруктоза организмом не вырабатывается, и поступает туда вместе с пищей. Кроме фруктозы, поступившей непосредственно из натуральных продуктов ее содержащих, она может поступить в организм с помощью сахарозы, которая при усвоении в организме распадается на фруктозу и глюкозу. А также и в рафинированном виде в составе заморских сиропов (из агавы и кукурузы), в различных напитках, некоторых сладостях, детском питании и соках.

Фруктоза для красоты и здоровья

Мнение медиков о полезности фруктозы несколько неоднозначно. Одни считают, что фруктоза очень полезна, так как она препятствует развитию кариеса и зубного налета, не нагружает поджелудочную железу и к тому же намного слаще сахара. Другие утверждают, что она способствует ожирению и вызывает развитие подагры. Но все медики единодушны в одном: фруктоза, содержащаяся в различных фруктах и овощах, и употребляемая в нормальных для человека количествах не может принести организму ничего, кроме пользы. В основном, дискуссии ведутся о влиянии на организм рафинированной фруктозы, которой особенно увлеклись некоторые высокоразвитые страны.

Мы собрали самые важные моменты о фруктозе в этой иллюстрации и будем благодарны, если вы поделитесь картинкой в социальной сети или блоге, с ссылкой на эту страницу:

Внимание! Информация носит ознакомительный характер и не предназначена для постановки диагноза и назначения лечения. Всегда консультируйтесь с профильным врачом!

Источник