Хинолин что это такое
Хинолин
| Хинолин | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C9H7N |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 129.16 г/моль |
| Плотность | 1.093 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | -15 °C |
| Температура кипения | 238 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 91-22-5 |
| SMILES | c1cccc2cccnc12 |
Хинолин — органическое соединение гетероциклического ряда. Применяют как растворитель для серы, фосфора и др., для синтеза органических красителей. Производные хинолина, используют в медицине (плазмоцид, хинин).
Содержание
Промышленное получение
Хинолин встречается в составе каменноугольной смолы, из которой и добывается.
Методы синтеза
Механизм этой реакции точно не установлен, но предполагают, что процесс идет как 1,4-присоединение анилина к акролеину. Акролеин образуется в результате дегидратации глицерина в присутствии серной кислоты (образование акролена подтверждено: из готового акролеина и анилина также образуется хинолин. 
Реакция сильно экзотермична, поэтому процесс обычно проводят в присутствии сульфата железа (II). В качестве окислителя используют также оксид мышьяка (V), в этом случае процесс протекает не так бурно,как с нитробензолом и выход хинолина выше.
Токсикология и безопасность
LD50 для млекопитающих составляет несколько сотен мг/кг.
Примечания
Полезное
Смотреть что такое «Хинолин» в других словарях:
ХИНОЛИН — (ново лат.). Органическое основание каменноугольной смолы. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ХИНОЛИН новолатинск. Маслообразная жидкость, получаемая из хинина. Объяснение 25000 иностранных слов,… … Словарь иностранных слов русского языка
хинолин — сущ., кол во синонимов: 3 • антисептик (31) • гетероцикл (49) • лекарство (1413) … Словарь синонимов
хинолин — бесцветная жидкость, tкип 237°C. Содержится вместе с изохинолином в каменноугольной смоле. Производные хинолина применяются как лекарственные средства, например атофан (цинхофен), энтеросептол, хинозол. 8 оксихинолин реагент в аналитической… … Энциклопедический словарь
Хинолин — C9H7N был впервые получен Жераром при перегонке хинина и цинхонина с едким кали; он получается вместе с пиридиновыми основаниями. Эти органические основания находятся также и в каменноугольном дегте, как это было указано Гофманом. X. по способу… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
ХИНОЛИН — гетероциклич. соед.; бесцв. жидкость, tкип 237 °С. Содержится вместе с изохинолином в кам. уг. смоле. Производные X. применяются как лекарств. средства, напр. атофан (цинхофен), энтеросептол, хинозол. 8 оксихинолин реагент в аналитич. химии. Ядро … Естествознание. Энциклопедический словарь
хинолин — chinolinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė C₉H₇N atitikmenys: angl. quinoline rus. хинолин … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Хинолин — 2,3 бензопиридин, гетероциклическое соединение; бесцветная жидкость с характерным сладковатым запахом, tkип 238°C; плохо растворим в воде, хорошо в спирте, эфире. Х. слабое основание, с кислотами образует соли, например… … Большая советская энциклопедия
ХИНОЛИН — мол. м. 129,15; бесцв. жидкость с запахом пиридина, во влажном воздухе на свету желтеет; т. пл. 15,2 … Химическая энциклопедия
хинолин — хинол ин, а … Русский орфографический словарь
Хинолин
Полезное
Смотреть что такое «Хинолин» в других словарях:
Хинолин — Хинолин … Википедия
ХИНОЛИН — (ново лат.). Органическое основание каменноугольной смолы. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. ХИНОЛИН новолатинск. Маслообразная жидкость, получаемая из хинина. Объяснение 25000 иностранных слов,… … Словарь иностранных слов русского языка
хинолин — сущ., кол во синонимов: 3 • антисептик (31) • гетероцикл (49) • лекарство (1413) … Словарь синонимов
хинолин — бесцветная жидкость, tкип 237°C. Содержится вместе с изохинолином в каменноугольной смоле. Производные хинолина применяются как лекарственные средства, например атофан (цинхофен), энтеросептол, хинозол. 8 оксихинолин реагент в аналитической… … Энциклопедический словарь
ХИНОЛИН — гетероциклич. соед.; бесцв. жидкость, tкип 237 °С. Содержится вместе с изохинолином в кам. уг. смоле. Производные X. применяются как лекарств. средства, напр. атофан (цинхофен), энтеросептол, хинозол. 8 оксихинолин реагент в аналитич. химии. Ядро … Естествознание. Энциклопедический словарь
хинолин — chinolinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Heterociklinis junginys. formulė C₉H₇N atitikmenys: angl. quinoline rus. хинолин … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Хинолин — 2,3 бензопиридин, гетероциклическое соединение; бесцветная жидкость с характерным сладковатым запахом, tkип 238°C; плохо растворим в воде, хорошо в спирте, эфире. Х. слабое основание, с кислотами образует соли, например… … Большая советская энциклопедия
ХИНОЛИН — мол. м. 129,15; бесцв. жидкость с запахом пиридина, во влажном воздухе на свету желтеет; т. пл. 15,2 … Химическая энциклопедия
хинолин — хинол ин, а … Русский орфографический словарь
Хинолин это гетероциклический ароматный органическое соединение с химической формулой C9ЧАС7Н. Это бесцветный гигроскопичный жидкость с резким запахом. Старые образцы, особенно под воздействием света, становятся желтыми, а затем коричневыми. Хинолин слабо растворяется в холодной воде, но легко растворяется в горячей воде и большинстве органических растворителей. [4] Сам по себе хинолин имеет несколько применений, но многие из его производные полезны в различных приложениях. Ярким примером является хинин, алкалоид содержится в растениях. Более 200 биологически активных хинолинов и хиназолин алкалоиды идентифицированы. [5] [6] 4-гидрокси-2-алкилхинолины (HAQ) участвуют в устойчивость к антибиотикам.
Содержание
Возникновение и изоляция
Хинолин впервые был извлечен из каменноугольная смола в 1834 г. немецким химиком Фридлиб Фердинанд Рунге; [4] он назвал хинолин лейкол («белое масло» по-гречески). [7] Каменноугольная смола остается основным источником коммерческого хинолина. [8] В 1842 г. французский химик Чарльз Герхардт получено соединение сухой перегонкой хинин, стрихнин, или же цинхонин с гидроксид калия; [4] он назвал соединение Chinoilin или же Chinolein. [9] Соединения Рунге и Гепардта казались разными изомеры потому что они по-разному отреагировали. Однако немецкий химик Август Хоффманн в конце концов выяснилось, что различия в поведении связаны с наличием загрязняющих веществ и что два соединения фактически идентичны. [10] Единственное сообщение о хинолине как о натуральном продукте получено от перуанского палочника.Oreophoetes peruana. У них есть пара грудных желез, из которых они выделяют зловонную жидкость, содержащую хинолин, когда их беспокоят. (Eisner, T; Morgan, RC; Attygalle AB, Smedley, SR; Herath, KB, Meinwald, J. (1997) «Защитное производство хинолина фазмидным насекомым (Oreophoetes peruana)» J. Exp. Biol. 200, 2493– 2500).
Как и другие азотные гетероциклические соединения, такие как пиридин производные, хинолин часто упоминается как загрязнитель окружающей среды, связанный с предприятиями по переработке горючего сланца или угля, а также был обнаружен на старых участках обработки древесины. Из-за своей относительно высокой растворимости в воде хинолин имеет значительный потенциал мобильности в окружающей среде, что может способствовать загрязнению воды. Хинолин легко разлагается некоторыми микроорганизмами, такими как Родококк Вид Штамм Q1, выделенный из почвы и ила бумажных фабрик. [11]
Хинолины присутствуют в небольших количествах в сырой нефти в первичном дизель дробная часть. Его можно удалить с помощью процесса, называемого гидроденитрификация.
Синтез
Хинолины часто синтезируются из простых анилинов с использованием ряда названные реакции.
По часовой стрелке сверху это:
Существует ряд других процессов, для которых требуются специально замещенные анилины или родственные соединения:
Приложения
Хинолин используется в производстве красители, подготовка гидроксихинолин сульфат и ниацин. Он также используется в качестве растворителя для смолы и терпены.
Восстановление хинолина с борогидрид натрия в присутствии уксусная кислота как известно, производит Кайролайн А. [12] (C.f. Кайрин)
Хинолин имеет несколько противомалярийный производные, в том числе хинин, хлорохин, амодиахин, и примахин.
Хинолины восстанавливаются до тетрагидрохинолины энантиоселективно с использованием нескольких каталитических систем. [13] [14]
Смотрите также
Хинолин что это такое
Препараты класса хинолонов, используемые в клинической практике с начала 60-х годов, по механизму действия принципиально отличаются от других АМП, что обеспечивает их активность в отношении устойчивых, в том числе полирезистентных, штаммов микроорганизмов. Класс хинолонов включает две основные группы препаратов, принципиально различающихся по структуре, активности, фармакокинетике и широте показаний к применению: нефторированные хинолоны и фторхинолоны. Хинолоны классифицируют по времени введения в практику новых препаратов с улучшенными антимикробными свойствами. Согласно рабочей классификации, предложенной R. Quintiliani (1999), хинолоны разделяют на четыре поколения:
Классификация хинолонов
Пипемидовая (пипемидиевая) кислота
Перечисленные препараты зарегистрированы в России. За рубежом применяются и некоторые другие препараты класса хинолонов, главным образом фторхинолоны.
Хинолоны I поколения преимущественно активны в отношении грамотрицательной флоры и не создают высоких концентраций в крови и тканях.
Фторхинолоны, разрешенные для клинического применения с начала 80-х годов (II поколение), отличаются широким спектром антимикробного действия, включая стафилококки, высокой бактерицидной активностью и хорошей фармакокинетикой, что позволяет применять их для лечения инфекций различной локализации. Фторхинолоны, введенные в практику с середины 90-х годов (III-IV поколение), характеризуются более высокой активностью в отношении грамположительных бактерий (прежде всего пневмококков), внутриклеточных патогенов, анаэробов (IV поколение), а также еще более оптимизированной фармакокинетикой. Наличие у ряда препаратов лекарственных форм для в/в введения и приема внутрь в сочетании с высокой биодоступностью позволяет проводить ступенчатую терапию, которая при сопоставимой клинической эффективности существенно дешевле парентеральной.
Высокая бактерицидная активность фторхинолонов позволила разработать для ряда препаратов (ципрофлоксацин, офлоксацин, ломефлоксацин, норфлоксацин) лекарственные формы для местного применения в виде глазных и ушных капель.
Механизм действия
Спектр активности
Нефторированные хинолоны действуют преимущественно на грамотрицательные бактерии семейства Enterobacteriaceae
(Е.coli, Enterobacter spp., Proteus spp., Klebsiella spp., Shigella spp., Salmonella spp.), а также Haemophillus spp. и Neisseria spp. Оксолиновая и пипемидовая кислоты, кроме того, активны в отношении S.aureus и некоторых штаммов P.aeruginosa, но это не имеет клинического значения.
Фторхинолоны имеют значительно более широкий спектр. Они активны в отношении ряда грамположительных аэробных бактерий (Staphylococcus spp.), большинства штаммов грамотрицательных, в том числе Е.coli (включая энтеротоксигенные штаммы), Shigella spp., Salmonella spp., Enterobacter spp., Klebsiella spp., Proteus spp., Serratia spp., Providencia spp., Citrobacter spp., M.morganii, Vibrio spp., Haemophilus spp., Neisseria spp., Pasteurella spp., Pseudomonas spp., Legionella spp., Brucella spp., Listeria spp.
Кроме того, фторхинолоны, как правило, активны в отношении бактерий, устойчивых к хинолонам I поколения. Фторхинолоны III и, особенно, IV поколения высокоактивны в отношении пневмококков, более активны, чем препараты II поколения, в отношении внутриклеточных возбудителей (Chlamydia spp., Mycoplasma spp., M.tuberculosis, быстрорастущих атипичных микобактерий (M.avium и др.), анаэробных бактерий (моксифлоксацин). При этом не уменьшается активность в отношении грамотрицательных бактерий. Важным свойством этих препаратов является активность в отношении ряда бактерий, устойчивых к фторхинолонам II поколения. В связи с высокой активностью в отношении возбудителей бактериальных инфекций ВДП и НДП их иногда называют “респираторными” фторхинолонами.
В различной степени к фторхинолонам чувствительны энтерококки, Corynebacterium spp., Campylobacter spp., H.pylori, U.urealyticum.
Фармакокинетика
Все хинолоны хорошо всасываются в ЖКТ. Пища может замедлять всасывание хинолонов, но не оказывает существенного влияния на биодоступность. Максимальные концентрации в крови достигаются в среднем через 1-3 ч после приема внутрь. Препараты проходят плацентарный барьер, и в небольших количествах проникают в грудное молоко. Выводятся из организма преимущественно почками и создают высокие концентрации в моче. Частично выводятся с желчью.
При нарушении функции почек выведение хинолонов значительно замедляется.
Фторхинолоны, в отличие от нефторированных хинолонов, имеют большой объем распределения, создают высокие концентрации в органах и тканях, проникают внутрь клеток. Исключение составляет норфлоксацин, наиболее высокие уровни которого отмечаются в кишечнике, МВП и предстательной железе. Наибольших тканевых концентраций достигают офлоксацин, левофлоксацин, ломефлоксацин, спарфлоксацин, моксифлоксацин. Ципрофлоксацин, офлоксацин, левофлоксацин и пефлоксацин проходят через ГЭБ, достигая терапевтических концентраций.
Период полувыведения у различных фторхинолонов колеблется от 3-4 ч (норфлоксацин) до 12-14 ч (пефлоксацин, моксифлоксацин) и даже до 18-20 ч (спарфлоксацин).
При нарушении функции почек наиболее значительно удлиняется период полувыведения офлоксацина, левофлоксацина и ломефлоксацина. При тяжелой почечной недостаточности необходима коррекция доз всех фторхинолонов. При тяжелых нарушениях функции печени может потребоваться коррекция дозы пефлоксацина.
Нежелательные реакции
Общие для всех хинолонов
ЖКТ: изжога, боль в эпигастральной области, нарушение аппетита, тошнота, рвота, диарея.
ЦНС: ототоксичность, сонливость, бессонница, головная боль, головокружение, нарушения зрения, парестезии, тремор, судороги.
Аллергические реакции: сыпь, зуд, ангионевротический отек; фотосенсибилизация (наиболее характерна для ломефлоксацина и спарфлоксацина).
Характерные для хинолонов I поколения
Печень: холестатическая желтуха, гепатит.
Характерные для фторхинолонов (редкие и очень редкие)
Опорно-двигательный аппарат: артропатия, артралгия, миалгия, тендинит, тендовагинит, разрыв сухожилий.
Почки: кристаллурия, транзиторный нефрит.
Сердце: удлинение интервала QT на электрокардиограмме.
Показания
Хинолоны I поколения
Инфекции МВП: острый цистит, противорецидивная терапия при хронических формах инфекций. Не следует применять при остром пиелонефрите.
Кишечные инфекции: шигеллез, бактериальные энтероколиты (налидиксовая кислота).
Фторхинолоны
Инфекции ВДП: синусит, особенно вызванный полирезистентными штаммами, злокачественный наружный отит.
Инфекции НДП: обострение хронического бронхита, внебольничная и нозокомиальная пневмония, легионеллез.
Кишечные инфекции: шигеллез, брюшной тиф, генерализованный сальмонеллез, иерсиниоз, холера.
Менингит, вызванный грамотрицательной микрофлорой (ципрофлоксацин).
Бактериальные инфекции у пациентов с муковисцидозом.
Туберкулез (ципрофлоксацин, офлоксацин и ломефлоксацин в комбинированной терапии при лекарственноустойчивом туберкулезе).
Норфлоксацин, с учетом особенностей фармакокинетики, применяется только при кишечных инфекциях, инфекциях МВП и простатите.
Противопоказания
Для всех хинолонов
Аллергическая реакция на препараты группы хинолонов.
Дополнительно для хинолонов I поколения
Тяжелые нарушения функции печени и почек.
Тяжелый церебральный атеросклероз.
Дополнительно для всех фторхинолонов
Предупреждения
Аллергия. Перекрестная ко всем препаратам группы хинолонов.
Беременность. Достоверных клинических данных о токсическом действии хинолонов на плод нет. Имеются единичные сообщения о гидроцефалии, повышении внутричерепного давления и выбухании родничка у новорожденных, матери которых во время беременности принимали налидиксовую кислоту. В связи с развитием в эксперименте артропатий у неполовозрелых животных применение всех хинолонов при беременности не рекомендуется.
Кормление грудью. Хинолоны в небольших количествах проникают в грудное молоко. Есть сообщения о гемолитической анемии у новорожденных, матери которых принимали налидиксовую кислоту в период кормления грудью. В эксперименте хинолоны вызывали артропатии у неполовозрелых животных, поэтому при назначении их кормящим матерям рекомендуется перевести ребенка на искусственное вскармливание.
Фторхинолоны не рекомендуется назначать детям и подросткам. Однако имеющийся клинический опыт и специальные исследования применения фторхинолонов в педиатрии не подтвердили риск повреждения костно-суставной системы, в связи с чем допускается назначение фторхинолонов детям по жизненным показаниям (обострение инфекции при муковисцидозе; тяжелые инфекции различной локализации, вызванные полирезистентными штаммами бактерий; инфекции при нейтропении).
Гериатрия. У пожилых людей увеличивается риск разрыва сухожилий при применении фторхинолонов, особенно в сочетании с глюкокортикоидами.
Заболевания ЦНС. Хинолоны оказывают возбуждающее действие на ЦНС, поэтому их не рекомендуют применять пациентам с судорожным синдромом в анамнезе. Риск развития судорог повышается у больных с нарушениями мозгового кровообращения, эпилепсией и паркинсонизмом. При использовании налидиксовой кислоты возможно повышение внутричерепного давления.
Нарушения функции почек и печени. Хинолоны I поколения нельзя применять при почечной и печеночной недостаточности, так как вследствие кумуляции препаратов и их метаболитов повышается риск токсических эффектов. Дозы фторхинолонов при тяжелой почечной недостаточности подлежат коррекции.
Острая порфирия. Хинолоны не следует применять пациентам с острой порфирией, так как в эксперименте на животных они оказывают порфириногенный эффект.
Лекарственные взаимодействия
При одновременном применении с антацидами и другими препаратами, содержащими ионы магния, цинка, железа, висмута, может снижаться биодоступность хинолонов вследствие образования невсасывающихся хелатных комплексов.
Пипемидовая кислота, ципрофлоксацин, норфлоксацин и пефлоксацин могут замедлять элиминацию метилксантинов (теофиллин, кофеин) и повышать риск их токсических эффектов.
Риск нейротоксических эффектов хинолонов повышается при совместном применении с НПВС, производными нитроимидазола и метилксантинами.
Хинолоны проявляют антагонизм с производными нитрофурана, поэтому следует избегать комбинаций этих препаратов.
Хинолоны I поколения, ципрофлоксацин и норфлоксацин могут нарушать метаболизм непрямых антикоагулянтов в печени, что приводит к увеличению протромбинового времени и риску кровотечений. При одновременном применении может понадобиться коррекция дозы антикоагулянта.
Следует с осторожностью назначать фторхинолоны одновременно с препаратами, удлиняющими интервал QT, так как увеличивается риск развития сердечных аритмий.
При одновременном применении с глюкокортикоидами повышается риск разрыва сухожилий, особенно у пожилых людей.
При использовании ципрофлоксацина, норфлоксацина и пефлоксацина совместно с препаратами, ощелачивающими мочу (ингибиторы карбоангидразы, цитраты, натрия бикарбонат), увеличивается риск кристаллурии и нефротоксических эффектов.
При одновременном применении с азлоциллином и циметидином в связи с понижением канальцевой секреции замедляется элиминация фторхинолонов и повышаются их концентрации в крови.
Информация для пациентов
Препараты хинолонов при приеме внутрь следует запивать полным стаканом воды. Принимать не менее чем за 2 ч до или через 6 ч после приема антацидов и препаратов железа, цинка, висмута.
Строго соблюдать режим и схемы лечения в течение всего курса терапии, не пропускать дозу и принимать ее через равные промежутки времени. В случае пропуска дозы принять ее как можно скорее; не принимать, если почти наступило время приема следующей дозы; не удваивать дозу. Выдерживать длительность терапии.
Не использовать препараты с истекшим сроком годности.
В период лечения соблюдать достаточный водный режим (1,2-1,5 л/сут).
Не подвергаться прямому воздействию солнечных и ультрафиолетовых лучей во время применения препаратов и в течение не менее 3 дней после окончания лечения.
Проконсультироваться с врачом, если улучшение не наступает в течение нескольких дней или появляются новые симптомы. При появлении боли в сухожилиях следует обеспечить покой пораженному суставу и обратиться к врачу.