Хлорметан и натрий что образуется

При взаимодействии хлорметана с натрием образуется

Мне просто необходимо дать правильный ответ на этот тест (все варианты ответов я указал): при взаимодействии хлорметана с натрием образуется этан, пропан, дихлорметан или реакция не протекает?

Хлорметан – вещество органической природы, принадлежащее к классу галогенуглеводородов, которые получают по реакции непосредственного галогенирования предельных углеводородов и галогенирования / гидрогалогенирования непредельных углеводородов:

;
;
.
Галогенуглеводороды весьма химически активны, однако их реакционная способность сильно зависит от поляризуемости связи , которая падает в ряду

При взаимодействии хлорметана с натрием образуется этан. Уравнение реакции имеет следующий вид:

.

Данное взаимодействие носит название реакции Вюрца, по фамилии французского химика Шарля Адольфа Вюрца. Реакция представляет собой способ получения симметричных насыщенных / предельных углеродородов (алканов), которое осуществляется путем действия металлического натрия на алкилгалогениды (чаще хлориды и бромиды). Результат – увеличение длины углеводородной цепочки: углеводородные радикалы суммируются и объединяются в один больший).

Источник

Тесты с выбором ответа с решениями

1. При действии на смесь хлорметана и хлорэтана избытка натрия не образуется

2. Основной продукт реакции 2-метилбутана с разбавленной азотной кислотой при нагревании

3. Продукт гидратации пропена

4. Бромную воду не обесцвечивает

5. В схеме СН₃СНВrСН₂СН₃ + КОН (в спирте) → образуется

6. Не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра

7. Отличить этилен от ацетилена можно с помощью

8. Бензилхлорид (хлорметилбензол) получают из толуола при действии реактива

9. При действии на бензол хлорметана (катализатор АlСl₃) может образоваться

10. Определите вещество X в схеме: толуол → X → 3-нитробензойная кислота

4) бензойная кислота

Тесты с выбором ответа для самостоятельного решения

11. При изомеризации н-октана может образоваться

12. Основной продукт реакции пропана с бромом при нагревании

13. Соединение 1,2,3,4-тетрабромбутан — это продукт полного бромирования

14. Соединение 1,4-дибромбутан — это продукт бромирования

15. В схеме СН₃СНОНСН₂СН₃ + H₂SO₄ (t > 140°С) → образуется

4) дибутиловый эфир

16. Продукт взаимодействия бутина-1 с водой в присутствии солей ртути (II)

3) бутановая кислота

17. При нагревании ацетилена до 600°С в присутствии активированного угля образуется

3) щавелевая кислота

18. При действии на толуол брома (катализатор FeBr₃) образуется

19. При кипячении толуола в водном растворе перманганата калия образуется

1) бензиловый спирт

20. Определите вещество X в схеме: толуол → X → 3-нитробензойная кислота

2) бензойная кислота

Тесты с кратким ответом с решениями

21. Установите соответствие между названием углеводорода и типом реакции, характерной для этого углеводорода.

3) замещение и присоединение

22. Установите соответствие между схемой реакции и механизмом протекания реакции.

23. Установите соответствие между схемой реакции и протеканием этой реакции по правилу Марковникова или не по правилу Марковникова.

24. Установите соответствие между названием углеводорода и названием соединения, получаемого из исходного углеводорода в одну стадию.

4) бензойная кислота

25. Установите соответствие между названием соединения и названием углеводорода, который можно получить из данного соединения в одну стадию.

26. Установите соответствие между схемой превращения и веществом X в этой схеме.

27. Установите соответствие между двумя углеводородами и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества, или укажите, если нужного реактива нет.

1) аммиачный раствор Ag₂O

5) такого реактива нет

28. Установите соответствие между схемой превращения и типом реакции, соответствующей этому превращению.

A) этанол → бутадиен-1,3

B) бутадиен-1,3 → каучук

Г) бутан → бутадиен-1,3

3) дегидратация и дегидрирование

29. Установите соответствие между схемой превращения и веществом X в этой схеме.

A) пропан → X → н-гексан

Б) карбид кальция → X → бензол

B) 1-хлорпропан → X → бензол

Г) пропан → X → 2,3-диметилбутан

30. Установите соответствие между реагентом, который воздействует на бензол, и образующимся при этом продуктом, или укажите, что реакция реагента с бензолом не идет.

Тесты с кратким ответом для самостоятельного решения

31. Установите соответствие между названием углеводорода и типом реакции, характерной для этого углеводорода.

3) замещение и присоединение

32. Установите соответствие между схемой реакции и механизмом протекания реакции.

33. Установите соответствие между схемой реакции и протеканием этой реакции по правилу Марковникова или не по правилу Марковникова.

34. Установите соответствие между названием углеводорода и названием соединения, получаемого из исходного углеводорода в одну стадию.

35. Установите соответствие между названием соединения и названием углеводорода, который можно получить из данного соединения в одну стадию.

Г) пропионат натрия

36. Установите соответствие между схемой превращения и веществом X в этой схеме.

37. Установите соответствие между двумя углеводородами и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества, или укажите, что нужного реактива нет.

1) аммиачный раствор Ag₂O

Б) циклопентан и циклопентен

В) пентин-1 и пентин-2

Г) пропен-1 и бутин-2

5) такого реактива нет

38. Установите соответствие между реакцией и основным продуктом этой реакции.

А) гидратация бутена-1

Б) бромирование бутена-1

В) гидрирование бутена-1

Г) дегидратация бутанола-1

39. Установите соответствие между схемой превращения и веществом X в этой схеме.

40. Установите соответствие между реагентом, который воздействует на толуол, и образующимся при этом продуктом.

Ответы на тесты раздела 3.4

1. 1 2. 2 3. 3 4. 4 5. 3 6. 2 7. 4 8. 1 9. 2 10. 4 11. 4 12. 2 13. 1 14. 3 15. 2 16. 4 17. 1 18. 3 19. 3 20. 2 21. 2123 22. 2112 23. 1221 24. 2143 25. 4251 26. 3462 27. 4115 28. 3641 29. 3615 30. 5314 31. 1232 32. 1212 33. 2211 34. 4315 35. 4152 36. 2541 37. 4415 38. 6425 39. 4662 40. 3415

Решения тестов раздела 3.4

Решение 1. При действии на смесь хлорметана и хлорэтана избытка натрия идет реакция Вюрца — реакция удлинения цепи. Реакция идет по радикальному механизму. При этом образуются хлорид натрия и три алкана:

Решение 2. В молекуле 2-метилбутана СН₃-СН(СН₃)-СН₂-СН₃ имеются третичный атом углерода (в положении 2), вторичный атом углерода (в положении 3) и первичные атомы углерода. В ходе радикальных реакций замещения алканов, и в частности в ходе нитрования алканов разбавленной азотной кислотой при нагревании (реакция Коновалова), замещение идет в большей степени по третичному атому углерода, чем по вторичному атому углерода, и тем более, чем по первичным атомам углерода: При этом преимущественно образуется 2-метил-2-нитробутан:

Решение 3. Правило Марковникова: в ходе присоединения галогеноводородов или воды к алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. Поэтому в ходе реакции пропена с водой преимущественно образуется пропанол-2, а не пропанол-1.

Решение 4. Разбавленный раствор брома в воде имеет желтую окраску. Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на углеводороды, содержащие двойные или тройные связи: алкены, алкадиены, алкины. Кроме того, бромная вода обесцвечивается при действии на анилин или фенол, а также на альдегиды. Среди перечисленных в задании соединений двойных связей нет в полиэтилене (-СН₂-СН₂-)_n.

Решение 5. Правило Зайцева: в ходе дегидрогалогенирования галогенопроизводных или дегидратации спиртов водород уходит от менее гидрогенизированного атома углерода. При действии щелочи в спирте на 2-бромбутан СН₃СНВrСН₂СН₃ бром уходит от атома углерода в положении 2, а водород — от атома углерода в положении 3, а не от атома углерода в положении 1: При этом образуется бутен-2.

В молекуле диметилацетилена — бутина-2 СН₃-С≡С-СН₃ отсутствует атом водорода, связанный с атомом углерода при тройной связи и способный замещаться на металл. Поэтому бутин-2 не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.

Решение 7. С бромной водой и раствором перманганата калия реагируют соединения с кратными связями: и этилен, и ацетилен. При этом наблюдается обесцвечивание растворов. Свежеприготовленный осадок гидроксида меди(II) является реактивом на многоатомные спирты и альдегиды, а с этиленом или ацетиленом реакция не идет. Аммиачный раствор оксида серебра является реактивом не только на альдегиды (реакция “серебряного зеркала”), но и на алкины-1. Аммиачный раствор оксида Ag₂O ([Ag(NH₃)₂]OH) реагирует с ацетиленом:

но не реагирует с этиленом.

Решение 8. Характер продукта взаимодействия толуола с хлором определяется условиями реакции. Если используются катализаторы (AlCl₃, FeBr₃ и др.), которые способствуют протеканию реакции по ионному — электрофильному механизму, то происходит замещение атомов водорода бензольного кольца в положениях 2,4,6 на атомы хлора.

На свету или при нагревании, которые способствуют протеканию реакции по радикальному механизму, происходит реакция замещения атома водорода боковой цепи — метильной группы на атом хлора.

При этом образуется бензилхлорид или хлорметилбензол. С хлорной водой толуол не реагирует.

Решение 9. При взаимодействии бензола с хлорметаном идет реакция:

Образуется толуол. При этом возможно взаимодействие толуола с хлорметаном. Поскольку метильная группа является заместителем I рода, то ее присутствие активирует реакцию замещения и направляет ее в орто- и пара-положения. Однако среди возможных продуктов реакции имеются лишь соединения, в которых метильные группы находятся в мета-положениях. Поэтому единственным возможным продуктом реакции является толуол.

Решение 10. Для получения 3-нитробензойной кислоты из толуола требуется осуществить две реакции: окислить метильную группу до карбоксильной группы и пронитровать бензольное кольцо. Поскольку получена 3-нитробензойная кислота, то нитрование проходило в присутствии заместителя II рода — нитрогруппы, то есть нитровалась бензойная кислота. Если бы нитровался толуол, где метильная группа является заместителем I рода, то образовалась бы 4-нитробензойная кислота. Таким образом, вещество X — это бензойная кислота. Уравнения реакций:

Решение 21. А) и В) Для алканов пропана и бутана характерны реакции замещения водорода, которые идут по радикальному механизму, — ответ 2.

Б) Для алкенов (для пропена) характерны реакции присоединения — ответ 1.

Г) Для аренов (для толуола) характерны как реакции замещения, так и реакции присоединения — ответ 3.

Решение 22. А) Реакция присоединения хлора к пропену при комнатной температуре идет по электрофильному — ионному механизму:

— ответ 2.

Б) Реакция бромирования этана идет на свету или при нагревании по радикальному механизму:

— ответ 1.

В) Хлорирование пропена при 500° С идет по радикальному механизму:

— ответ 1.

Г) Гидратация ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова) идет по электрофильному — ионному механизму: — ответ 2.

Решение 23. Правило Марковникова: в ходе присоединения галогеноводородов или воды к алкенам водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи. Электроотрицательность атомов углерода зависит от их гибридизации, уменьшаясь в ряду: C(sp)>C(sp 2 )>C(sp 3 ). В молекуле пропена под влиянием положительного индуктивного эффекта метильной группы π-электронная плотность двойной связи сдвигается в сторону атома углерода в положении 1, создавая на нем отрицательный заряд. Именно к этому атому углерода после атаки двойной связи и будет присоединяться катион водорода.

Правило Марковникова не применимо: 1) если атомы углерода при двойной связи одинаково гидрогенизированы: Б) 2) если к алкену присоединяется водород: 3) если заместитель у менее гидрогенизированного атома углерода связан с электроотрицательным атомом: фтором, кислородом, хлором и др.: В) В последнем случае заместитель оказывает отрицательный индуктивный эффект, оттягивая электронную плотность. В результате π-электронная плотность двойной связи сдвигается в сторону атома углерода в положении 2, создавая на нем отрицательный заряд. К этому атому и присоединяется водород.

Решение 24. Уравнения реакций:

Решение 25. Уравнения реакций

Решение 26. Уравнения реакций

Решение 27. А) Бромную воду обесцвечивают непредельные соединения, но не алканы. Поэтому этан и этен можно различить с помощью бромной воды.

— ответ 4

Б) Бромную воду обесцвечивают и этен, и этин. Но с аммиачным раствором Ag₂O реагирует только этин.

— ответ 1

В) Бромную воду обесцвечивают и бутин-1 и бутин-2. Но с аммиачным раствором Ag₂O реагирует только бутин-1.

— ответ 1

Г) Бутен-1 и бутен-2 с помощью имеющихся реактивов различить нельзя — ответ 5

Решение 28. Напишем уравнения реакций и определим тип этих реакций.

Решение 29. А) Для перехода от пропана к нормальному гексану нужно использовать реакцию удлинения цепи — реакцию Вюрца. Для этой реакции надо иметь галогенопроизводное пропана. При хлорировании пропана образуется два продукта со сравнительно близкими выходами 1-хлорпропан и 2-хлорпропан. Можно использовать каждое из этих веществ. Имеем реакции:

Решение 30. Напишем уравнения реакций.

Библиотека образовательных материалов для студентов, учителей, учеников и их родителей.

Наш сайт не претендует на авторство размещенных материалов. Мы только конвертируем в удобный формат материалы из сети Интернет, которые находятся в открытом доступе и присланные нашими посетителями.

Если вы являетесь обладателем авторского права на любой размещенный у нас материал и намерены удалить его или получить ссылки на место коммерческого размещения материалов, обратитесь для согласования к администратору сайта.

Разрешается копировать материалы с обязательной гипертекстовой ссылкой на сайт, будьте благодарными мы затратили много усилий чтобы привести информацию в удобный вид.

© 2014-2021 Все права на дизайн сайта принадлежат С.Є.А.

Источник

Метан: способы получения и свойства

Метан CH₄ – это предельный углеводород, содержащий один атом углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, легче воды, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Гомологический ряд метана

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

Строение метана

В молекуле метана встречаются связи C–H. Связь C–H ковалентная слабополярная. Это одинарная σ-связь. Атом углерода в метане образует четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атома углерода в молекуле метана– sp 3 :

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Изомерия метана

Для метана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Химические свойства метана

Метан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для метана характерны только радикальные реакции.

Метан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

Для метана характерны реакции радикального замещение.

1.1. Галогенирование

Метан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Бромирование протекает более медленно.

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование метана

Метан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в метане замещается на нитрогруппу NO₂.