Циклогексанон что это такое
Знакомьтесь, циклогексанон — промышленный растворитель
Тема нашего сегодняшнего материала: циклогексанон – одна из популярных (по словам ее производителя) марок промышленного растворителя в России. Мы пообщались с поставщиком данного вещества и вот, что узнали.
БелИнтеФлоу разработала практические рекомендации по выбору оборудования для промышленных компаний. 5 пунктов и примечания.
Циклогексанон (пимелинкетон) – летучая бесцветная жидкость органического происхождения, имеющая запах ацетона и мяты. Легко растворяется в органических растворителях (спирте, ацетоне, бензоле), частично растворим в воде.
Основные свойства
Пимелинкетон обладает следующими химическими свойствами:
Вещество относится к группе токсичных веществ, 3 классу опасности для человека. При вдыхании паров циклогексанона наступает временное наркотическое опьянение, раздражение слизистой оболочки бронхов, глаз, кожных покровов. В некоторых случаях вещество оказывает негативное действие на нервную систему.
Работа с циклогексаноном должна производится с соблюдением правил техники безопасности, так как даже незначительное количество паров легковоспламеняющегося вещества при соединении с воздухом образует взрывоопасную смесь.
Сферы применения
Органическое вещество используется в следующих сферах деятельности:
Как промышленный растворитель используется для растворения клеев, герметиков, каучуков, резины, изоляции в электротехнике. Циклогексанон востребован в научно-исследовательских и аналитических исследованиях.
Транспортировка и хранение
Хранение циклогексанона требует особой организации. Помещение должно отвечать требованиям по хранению легковоспламеняющихся веществ с хорошо организованной системой вентиляции. Вещество хранят в герметичных прочных емкостях под слоем азотной подушки (газообразного азота), препятствующей соединению воздуха с жидкостью.
Транспортировка производится в законсервированных емкостях из высокопрочной стали под избыточным давлением азота для обеспечения надежной герметичности. При необходимости допускается использование стеклянных емкостей со специальной деревянной обрешеткой с огнестойкой антипиреновой пропиткой с амортизацией из ДСП или пластика.
В заключении отметим, что помощь в подготовке данного материала оказали сотрудники компании «МХК», которая предлагает циклогексанон и другое химическое сырье по самым оптимальным ценам с доставкой в любую точку РФ.
Циклогексанон
| Циклогексанон | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | С6Н10О |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 98,14 г/моль |
| Плотность | 0.9478 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | −16,4 °C |
| Температура кипения | 155,7 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 108-94-1 |
| SMILES | C1CCCCC1=O |
Типичный представитель кетонов, который при взаимодействии с кислородом или HNO3 окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот.
Получение
В промышленности циклогексанон получают окислением циклогексана кислородом воздуха при 140—165 °С и давлении 0,9-1,6 МПа в присутствии нафтената или стеарата кобальта.
Также циклогексанон получают дегидрированием циклогексанола в паровой фазе при температуре выше 220 °C и атм. давлении в присутствии смешанных цинкхромовых (360—380 °С), медномагниевых (240—260 °С) или промотированных медноцинкхромалюминиевых (240 °C) катализаторов.
Циклогексанон еще получают совместно с циклогексанолом каталитическим гидрированием фенола:
+ 147 кДж/моль
Процесс осуществляют в газовой фазе при 120—140 °С и 0,3 МПа в присут. Pd/Al2O3 при молярном соотношении водород: фенол [(5—10):1].
Применение
Циклогексанон применяют в производстве адипиновой кислоты, в качестве полупродукта в производстве капролактама, растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, природных смол, поливинилхлорида.
Литература
Полезное
Смотреть что такое «Циклогексанон» в других словарях:
циклогексанон — циклогексанон … Орфографический словарь-справочник
циклогексанон — сущ., кол во синонимов: 1 • пимелинкетон (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
циклогексанон — бесцветная жидкость, tкип 155°C. Полупродукт в производстве капролактама и адипиновой кислоты исходных веществ для получения полиамидов. * * * ЦИКЛОГЕКСАНОН ЦИКЛОГЕКСАНОН, С6Н10О, бесцветная жидкость, tкип 155 °С. Полупродукт в производстве… … Энциклопедический словарь
циклогексанон — cikloheksanonas statusas T sritis chemija formulė Formulę žr. priede. priedas( ai) Grafinis formatas atitikmenys: angl. cyclohexanone rus. циклогексанон … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Циклогексанон — пимелинкетон, алициклический кетон; бесцветная жидкость с резким, напоминающим ацетон запахом; tпл 40,2 °С, tкип 155,6 °С, плотность 0,946 г/см3 (20 °C). Растворяется в воде (Циклогексанон7% при 20 °С), смешивается с… … Большая советская энциклопедия
Циклогексанон — циклооктанон, циклопентанон см. Циклокетоны … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
ЦИКЛОГЕКСАНОН — мол. м. 98,14; маслянистая бесцв. жидкость с запахом ацетона и мяты; т. пл. 16,4 … Химическая энциклопедия
циклогексанон — циклогексан он, а … Русский орфографический словарь
циклогексанон — у, ч. Похідна циклогексану, у якому метиленова група перетворена на кетогрупу; з нього синтезують капрон і нейлон … Український тлумачний словник
Циклогексанон — востребованный промышленный растворитель
Циклогексанон — органическое вещество, представитель кетонов с формулой C6H10O или, 
в текстовой форме, CH2(CH2CH2)2CO. Реактив также называют пимелинкетон, секстон, анон.
Свойства
Немного маслянистая летучая жидкость; прозрачная, без цвета, с неприятным запахом ацетона и мяты. Реактив ограниченно водорастворим (при комнатной температуре растворяется примерно 7%), легко растворяется в органических растворителях, например, в ацетоне, хлороформе, бензоле, диэтиловом эфире, спирте. Горюч, легко воспламеняется, взрывоопасен.
Пимелинкетон вступает в реакции с органическими и неорганическими кислотами, водородом (в присутствии катализатора), кислородом, аммиаком. Растворяет жиры и смолы, масла, воски, поливинилхлорид (ПВХ), химические соединения целлюлозы. Даже небольшое содержание паров реагента в воздухе образует взрывоопасную смесь, поэтому при работе с ним следует строго придерживаться правил техники безопасности обращения с взрывоопасными материалами.
Хранят C6H10O в сухих, хорошо проветриваемых помещениях, специально приспособленных для легковоспламеняющихся жидкостей, под слоем газообразного азота (азотной подушкой), изолирующего жидкость и ее пары от воздуха. Емкости для хранения должны быть герметичными и прочными.
Транспортируют циклогексанон в больших стальных герметичных цистернах под избыточным давлением азота. Допускается хранение и транспортировка в стеклянной таре с обрешеткой из дерева с антипиреновой (огнестойкой) пропиткой и древесно-стружечной или пластиковой амортизацией.
Циклогексанон токсичен; обладает наркотическим, хотя и временным, действием при вдыхании. Раздражает кожу, слизистую глаз и органов дыхания, негативно влияет на центральную нервную систему, может вызвать помутнение сознания. Относится к веществам третьего класса опасности.
Применение
— Пимелинкетон используется в органическом синтезе для получения капролактамов, полиамидов, адипиновой кислоты, пероксида циклогексанона.
— Это популярный промышленный растворитель соединений целлюлозы, поливинилхлорида, жиров, восков, масел, красителей, каучуков, резин, клеев, герметиков; смол и лаков разного назначения и происхождения, в том числе для изоляции в электротехнике.
— В лакокрасочной индустрии реактив используют для изготовления различного 
рода разбавителей.
— Входит в состав средств бытовой химии для удаления пятен от краски.
— Применяется в научно-исследовательских и аналитических целях.
— Циклогексанон применяется в процессе флексопечати на различных поверхностях из поливинилхлорида, в том числе на синтетических кожах и клеенках; входит в состав сольвентных чернил для струйных широкоформатных принтеров.
— Используется в фармацевтической и химической промышленности для изготовления медикаментов и инсектицидов.
В магазине хим.реактивов «ПраймКемикалсГрупп» циклогексанон и другие реактивы, а также лабораторная посуда и техника продаются с доставкой и по доступным ценам.
Циклогексанон что это такое
Циклогексанон (кетогексаметилен или пимелиновый кетон) — циклический 6-углеродный кетон, формула которого СО(СН2)4СН2. Это бесцветная или желтоватая жидкость с запахом перечной мяты. Молекулярная масса 98,16. Циклогексанон слаборастворим в воде. Синонимы: анон, гексанон, кетогексаметилен, надон, пимелиновый кетон, пимелинкетон.
Циклогексанон растворяет большую часть пластиков, смол и резину. Он может реагировать с окислителями и азотной кислотой, вызывая пожары и взрывы. Порог возникновения запаха — 0,88 ppm.
Концентрации циклогексанона в моче хорошо коррелируют со средневзвешенной во времени концентрацией циклогексанона на рабочем месте. Порог обнаружения циклогексанона в моче равен 0,4 мг/л. Обнаружение циклогексанона в моче является достаточно специфическим показателем для тех, кто подвергался экспозиции к циклогексанону в концентрациях, более низких, чем принятая в настоящее время предельная концентрация для экспозиции — 25 ррт.
а) Предельные концентрации для экспозиции. Установленная OSHA предельно допустимая концентрация для экспозиции (ПДКЭ) составляет 50 ppm частей воздуха (200 мг/м3) как средневзвешенная во времени концентрация (СВВК) за 8-часовую рабочую смену. По стандартам, установленным NIOSH, ПДКЭ составляет 25 ррт (100 мг/м3) как СВВК в течение 10-часовой рабочей смены при 40-часовой рабочей неделе.
Установленная ACGIH (Американской конференцией специалистов по промышленной гигиене) величина порогового предела (ВПП) составляет 25 ppm (100 мг/м3) (кожа) — как СВВК для нормального 8-часового рабочего дня и 40-часовой рабочей недели.
б) Применение. Циклогексанон — промышленный растворитель для растворения целлюлозоацетатных природных смол, виниловых смол, резины, восков и жиров. Его применяют также в качестве уплотнителя поливинилхлорида в растворителе во многих медицинских приборах. Он служил загрязнителем декстрозы, предназначавшейся для внутривенного введения, и раствора для парентерального кормления, применяемого в специальном отделении для новорожденных; предполагается, что циклогексанон вытек в инфузионные жидкости из аппаратуры, предназначенной для вливаний.
в) Токсикокинетика циклогексанона:
— Метаболизм. Циклогексанон при рН 7,0 восстанавливается до циклогексанола содержащейся в печени человека алкогольдегидрогеназой — ферментом, который, как было показано, присутствует в печени человеческого плода уже на втором месяце беременности.
Циклогексанол далее метаболизируется гепатическими и микросомальными оксидазами со смешанными функциями и выводится с мочой в виде транс-1,2- и транс-1,3-циклогександиолов, основных метаболитов, а также транс-1,4-циклогександиола с циклогексаном [небольшие количества выделяются в неизмененном виде (3,5 %)].
Циклогексанол исчезает из мочи через 24 ч. Экскреция циклогексанола может продолжаться в течение по меньшей мере 10 сут. Недоношенный новорожденный младенец с массой тела 1 кг, получавший 150 мл декстрозы при ее прокачивании через инфузионную установку в течение 24 ч, мог получить до 1 мг циклогексанона в сутки (0,74—0,98 мг; 7,5—10,0 мкмоль, в среднем 9,1 мкмоль).
Метаболиты циклогексанона выделялись из организма недоношенных младенцев, которых кормили внутривенным путем. Хотя известно, что циклогексанон вызывает угнетение центральной нервной системы и гепатотоксичность у взрослых, его токсическое действие на новорожденных не изучали. Инородные соединения, которые конкурируют с билирубином и лекарственными средствами за транспортирующие белки и с глюкуронозилтрансферазой в клетках печени, могут увеличить риск развития ядерной желтухи у новорожденных или лекарственной интоксикации.
Для того чтобы установить, может ли циклогексанон конкурировать подобным образом, необходимы дополнительные данные. Кетамингидрохлорид — это анестезирующее средство, формула которого 2-[о-хлорфенил]-2-[метиламино]циклогексанонгидрохлорид.
— Новорожденные. Существует мало сведений о токсическом действии циклогексанона на новорожденных. Инородные соединения, которые конкурируют с билирубином и лекарственными средствами за транспортирующие белки в крови и с глюкуронозилтрансферазой в клетках печени, могут повысить риск развития ядерной желтухи или лекарственной интоксикации. Для того чтобы установить степень токсического действия циклогексанона в печени, нужны дополнительные данные.
г) Токсичность циклогексанона. Экспозиция взрослого человека к 25 ppm паров циклогексанона в течение 5 мин не вызывала побочных эффектов, но 75 ppm обусловили раздражение глаз, носа и горла. 46-летний мужчина проглотил 50 мл пластикового катализатора, содержащего пероксиды метилэтилкетона и циклогексанона в диметилфталате. Наступил коллапс, затем коматозное состояние. Смерти предшествовали тяжелая эрозия слизистой оболочки в задней части глотки, олигурия, гепатотоксичность и эрозивный гастрит.
55-летний мужчина выпил примерно 100 мл жидкого клея для поливинилхлоридных материалов, который содержал ацетон, метилэтилкетон, циклогексанон и поливинилхлорид. Были проведены лаваж, замещение плазмы и гемоперфузия, у пациента развились транзиторная гипергликемия и гепатотоксичность. Пациент выздоровел. Преобладающим компонентом проглоченной жидкости был циклогексанон. В моче был обнаружен циклогексанол. Предполагается, что коматозное состояние было вызвано главным образом последним.
д) Аналитические методы. Чувствительный метод определения концентрации циклогексанона в моче предполагает проведение гидролиза и затем анализ с помощью газового хроматографа с плазменно-ионизационной детекцией. Анализ циклогександиола осуществляется методом газовой хроматографии и масс-спектрометрии.
е) Лечение отравления циклогексаноном. Лечение симптоматическое и поддерживающее.
Редактор: Искандер Милевски. Дата обновления публикации: 18.3.2021
Циклогексанон что это такое
ГОСТ 24615-81
(СТ СЭВ 1681-79)
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ СТАНДАРТ СОЮЗА ССР
Technical cyclohexanon. Specifications
* Измененная редакция, Изм. N 1.
РАЗРАБОТАН Министерством химической промышленности
О.А.Добровольский, В.Н.Громогласова, О.В.Левина, Т.Н.Глаголева
ВНЕСЕН Министерством химической промышленности
Член Коллегии В.Ф.Ростунов
УТВЕРЖДЕН И ВВЕДЕН В ДЕЙСТВИЕ Постановлением Государственного комитета СССР по стандартам от 24 февраля 1981 г. N 966
ВНЕСЕНЫ: Изменение N 1, утвержденное и введенное в действие Постановлением Государственного комитета СССР по стандартам от 25.05.87 N 1689 с 01.09.87, Изменение N 2, утвержденное и введенное в действие Постановлением Государственного комитета СССР по управлению качеством продукции и стандартам от 30.05.90 N 1354 с 01.12.90
Изменения N 1, 2 внесены изготовителем базы данных по тексту ИУС N 8 1987 год, ИУС N 8 1990 год
ВНЕСЕНА поправка, опубликованная в ИУС N 1, 1990 год
Поправка внесена изготовителем базы данных
Настоящий стандарт распространяется на технический циклогексанон, получаемый из бензола, анилина и фенола.
Циклогексанон применяется для органического синтеза и в качестве растворителя.
Стандарт содержит все требования СТ СЭВ 1681-79.
В стандарте не предусмотрены требования к продукту 2-го сорта (см. приложение о соответствии требований настоящего стандарта требованиям стандарта СЭВ).
эмпирическая С Н О
(Измененная редакция, Изм. N 1, 2).
1. ТЕХНИЧЕСКИЕ ТРЕБОВАНИЯ
1.1. Циклогексанон должен быть изготовлен в соответствии с требованиями настоящего стандарта по технологическому регламенту, утвержденному в установленном порядке.
1.2. По физико-химическим показателям циклогексанон должен соответствовать нормам, указанным в табл.1.
1. Массовая доля циклогексанона, %, не менее
2. Массовая доля примесей, %, не более
3. Массовая доля воды, %, не более
(Измененная редакция, Изм. N 1).
2. ТРЕБОВАНИЯ БЕЗОПАСНОСТИ
Плотность =0,948 г/см ; температура плавления минус 40,2 °С; температура кипения 155,6 °С, температура вспышки 40 °С.
Пары циклогексанона с воздухом образуют взрывоопасные смеси. Предел взрываемости в смеси с воздухом при 20 °С и давлении 101,325 кПа от 1,3 до 9% (по объему).
Циклогексанон с водой образует азеотропную смесь.
Средствами пожаротушения при загорании являются тонкораспыленная вода и химическая пена.
2.3. При работе с циклогексаноном применяют индивидуальные средства защиты от попадания паров в организм и жидкого продукта на кожу: используют фильтрующий противогаз марки А или БКФ, резиновые перчатки и защитные очки.
2.4. Все помещения, в которых проводятся работы с циклогексаноном, должны быть оборудованы приточно-вытяжной вентиляцией, обеспечивающей содержание вредных веществ в концентрации не выше предельно допустимой, а оборудование герметизировано.
В помещениях должны быть аптечка с медикаментами для оказания первой помощи пострадавшим и необходимое противопожарное оборудование и инвентарь.
2.5. Для защиты от статического электричества должны предусматриваться и соблюдаться правила защиты от статического электричества в производствах химической промышленности.
3. ПРАВИЛА ПРИЕМКИ
3.1. Циклогексанон принимают партиями. Партией считают любое количество продукта, но не более 70 т, однородного по показателям качества, оформленного одним документом о качестве.
Документ должен содержать:
а) условное наименование предприятия-изготовителя и его товарный знак;
б) наименование продукта (с указанием сырья, из которого получен продукт);
г) дату изготовления продукта;
д) массу брутто (для бочек) и нетто;
е) результаты проведенных анализов и подтверждение о соответствии качества продукта требованиям настоящего стандарта;
ж) подтверждение о нанесении на упаковку знаков опасности по ГОСТ 19433-88 и ГОСТ 14192-77*;
з) обозначение настоящего стандарта.
При поставке циклогексанона в железнодорожных цистернах каждую цистерну принимают за партию.
(Измененная редакция, Изм. N 1).
3.2. Для проверки качества циклогексанона на соответствие требованиям настоящего стандарта отбирают 10% единиц продукции, но не менее чем три единицы, если число единиц продукции в партии не превышает 30; при отгрузке циклогексанона в цистернах пробы отбирают от каждой цистерны.
3.3. При получении неудовлетворительных результатов анализа хотя бы по одному из показателей анализ повторяют на удвоенной выборке той же партии продукции. Результаты повторного анализа распространяются на всю партию.
4. МЕТОДЫ АНАЛИЗА
4.1. Пробы циклогексанона отбирают по ГОСТ 5445-79
Среднюю пробу циклогексанона объемом не менее 500 см помещают в чистую сухую склянку с притертой пробкой.
На склянку наклеивают этикетку с указанием наименования продукта, номера партии, даты отбора пробы, обозначения настоящего стандарта, надписей: «ОГНЕОПАСНО!», «ЯДОВИТО!».
(Измененная редакция, Изм. N 1).
4.1а. Допускается применение реактивов по качеству, а также средств измерений, аппаратуры и посуды по классу точности не ниже указанных в настоящем стандарте.
Допускается применение других методов анализа, обеспечивающих установленные нормы допускаемых расхождений.
При разногласиях в оценке качества определение проводят методами, приведенными в настоящем стандарте.
(Введен дополнительно, Изм. N 2).
4.2. Xроматографическое определение массовой доли циклогексанона и примесей
4.2.1. Реактивы и приборы
Азот технический по ГОСТ 9293-74.
Водород технический по ГОСТ 3022-80.
Воздух для питания пневматических приборов и средств автоматизации.
хромосорб W, марки AW-ДМСS, зернами размером 0,18-0,25 мм;
хроматон N, марки AW-ДМСS, зернами размером 0,2-0,25 мм;
хроматон N, марки AN или AW-ДМСS, зернами размером 0,25-0,32 мм, пропитанный 15% карбовакса 1500;
целит 545, марки ABC, зернами размером 0,21-0,25 мм.
Микрошприц вместимостью 10 мкл.
Хроматограф с пламенно-ионизационным детектором.
Колонки хроматографические длиной 4 м, диаметром 4 мм и длиной 2 м, диаметром 3 мм.